5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 | 72769-08-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂
• 中文别名: 5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并间二氧杂环戊烯；5-氯-2,2-二氟胡椒环
• 英文名称: 5-chloro-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-chloro-2,2-difluorobenzo-1,3-dioxole；5-chloro-2,2-difluorobenzodioxole；5-chloro-2,2-difluorobenzo[1,3]dioxol；5-chloro-difluorobenzodioxole；5-Chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole
• CAS: 72769-08-5
• 化学式: C₇H₃ClF₂O₂
• mdl: MFCD04972706
• 分子量: 192.549
• InChiKey: CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 5-(6-chloro-2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)pyrazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CRAC CHANNEL INHIBITORS
  [FR] SYNTHÈSE D'INHIBITEURS DE CANAL CRAC

  摘要：

  本文描述了一种用于生产CRAC通道抑制剂的收敛合成方法。该合成方法提供了一种生产高度纯净的CRAC通道抑制剂进行临床测试的方法。

  公开号：

  WO2020227312A1
• 作为产物：
  描述：

  5-chlorobenzo-1,3-dioxole-2-thione 在 pyridine*BrF3 作用下， 以60%的产率得到5-氯-2,2-二氟-1,3-苯并二恶茂
  参考文献：
  名称：

  Pyridine•BrF₃, the Missing Link for Clean Fluorinations of Aromatic Derivatives

  摘要：

  This work demonstrates the unique features of the never used before Py center dot BrF3 complex in the field of aromatic organic fluorinations. The main disadvantage of the noncomplexed BrF3 is the fact that usually, in addition to the desired fluorination, a parallel electrophilic aromatic bromination takes place as well. Use of the Py center dot BrF3 complex reduces this electrophilic bromination, which is observed with most reagents based on fluorine and bromine [BrF].

  DOI：

  10.1021/ol3000348

文献信息

• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF CRAC CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE D'INHIBITEURS DE CANAL CRAC
  申请人：CALCIMEDICA INC

  公开号：WO2022101654A1

  公开（公告）日：2022-05-19

  Provided herein is an improved synthetic method for the production of CRAC channel inhibitors. The synthetic method provides a method for producing highly pure CRAC channel inhibitors for clinical testing.

  本文提供了一种改进的合成方法，用于生产CRAC通道抑制剂。该合成方法提供了一种生产高纯度CRAC通道抑制剂进行临床测试的方法。
• Process for preparing difluorobenzo-1,3-dioxole-5-carboxylic acid derivatives
  申请人：Pleschke Axel

  公开号：US20050277692A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention relates to a process for preparing difluorobenzo-1,3-dioxole-5-carboxylic acid and derivatives thereof, and to the use thereof for preparing medicaments and crop protection agents.

  本发明涉及一种制备二氟苯并-1,3-二噁烷-5-羧酸及其衍生物的工艺，并用于制备药物和农药。
• Process for preparing 5-bromo-2,2-difluorobenzo-1,3-dioxoles
  申请人：Pleschke Axel

  公开号：US20050272942A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  The invention relates to a process for preparing 5-bromo-2,2-difluorobenzo-1,3-dioxoles and to the use thereof for preparing medicaments and crop protection agents.

  本发明涉及一种制备5-溴-2,2-二氟苯并-1,3-二噁烷的方法，并且涉及其用于制备药物和农作物保护剂的用途。
• Benzylester mit fluorsubstituierten Äther- und/oder Thioäthergruppen, ihre Herstellungen und ihre Verwendung als Insektizide; Zwischenprodukte und ihre Herstellungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0006978A2

  公开（公告）日：1980-01-23

  Benzyleser der Formel in weicher n für 1-5 steht und R1 für gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C1-6-Halogenalkyl mit 3-6 Halogenatomen. C1-6-Alkoxy, C1-6-Halogenalkoxy mit 1-6 Halogenetomen, C1-6-Alkylmercapto, C1-6-Halogenalkylmercapto mit 1-6 Halogenatomen. Halogen, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenoxy, steht oder zwei benachbarte Reste gemeinsam mit den angrenzenden C-Atomen einen gegebenenfalls substituierten ankondensierten Benzolring oder ein oder mehrfach durch Fluor substituierte Sauerstoff enthaltende heterocyclische Fünf- oder Sechsringe bilden. Dabei muss in Formel I entweder einer der Reste R1 für Fluoralkoxy oder Fluoralkylmercapto stehen oder zwei benachbarte Rest müssen gemeinsam mit den angrenzenden C-Atomen ein oder mehrfach durch Fluor substituierte Sauerstoff enthaltende heterocyclische Fünf- oder Sechsringe bilden, R2 für Wasserstoff, C1-4-Alkyl, Cyan oder Äthinyl steht, R3 für den Rest einer bei Pyrethroiden oder pyrethroidähnlichen Verbindungen üblichen Carbonsäure steht; und ihre Verwendung als Inzektizide. Sie werden hergestellt durch Reaktionen von Carbonylhalogeniden mit Benzylalkoholen oder Carbonsäuresalzen mit Benzylhalogeniden. Als Zwischenprodukte sind die substituierte Benzylalkohole, Benzylhalogenide, Benzaldehyde, Benzylamine und ihre Herstellung erwähnt; neben der Herstellung von substitutierten Benzodioxolen und Benzodioxanen; und neben substituierten Benzodioxanverbindungen.

  公式的苄基勒 在软 n 代表 1-5，且 R1 代表由氢、C1-6-烷基、含 3-6 个卤素原子的 C1-6- 卤代烷基组成的组中相同或不同的基团C1-6-烷氧基、含 1-6 个卤素原子的 C1-6 卤代烷氧基、C1-6-烷基巯基、含 1-6 个卤素原子的 C1-6 卤代烷基巯基。卤素、任选取代的苯基、任选取代的苯氧基或两个相邻基团与相邻碳原子一起形成任选取代的熔合苯环或一个或多个氟取代的含氧杂环五元环或六元环。在式 I 中，其中一个自由基 R1 必须是氟烷氧基或氟烷基巯基，或者两个相邻自由基必须与相邻碳原子一起形成一个或多个氟取代的含氧杂环五元或六元环、 R2 是氢、C1-4-烷基、氰基或乙炔基、 R3 是拟除虫菊酯或拟除虫菊酯类化合物中常见的羧酸基；以及它们作为接种剂的用途。 它们是通过羰基卤化物与苄醇或羧酸盐与苄基卤化物反应生成的。 除了取代的苯并二氧戊环和苯并二氧杂环的制备方法外，还提到了取代的苯甲醇、苯甲酰卤、苯甲醛、苯甲胺及其制备方法作为中间体；以及取代的苯并二氧杂环化合物的制备方法。
• Herstellung fluorsubstituierter Benzodioxole und Benzodioxane
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0041131A2

  公开（公告）日：1981-12-09

  Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel XIV in welcher R1 und n die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel XV mit wasserfreier Flußsäure umsetzt, und ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel XVI in welcher n, R1, X1 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Verbindungen der allgemeinen Formel (XVII) mit Verbindungen der allgemeinen Formel XVIII umsetzt sowie neue Verbindungen der Formel XVI.

  本发明涉及一种制备式 XIV 化合物的工艺 其中 R1 和 n 具有描述中给出的含义、 其特征在于通式 XV 的化合物 与无水氢氟酸反应，以及制备通式 XV 的工艺。 通式 XVI 化合物的制备工艺 其中 n、R1、X1 具有说明中给出的含义、 其特征在于通式（XVII）化合物 与通式 XVIII 的化合物 和通式 XVI 的新化合物。