5-chlorobenzo-1,3-dioxole-2-thione | 33373-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-chlorobenzo-1,3-dioxole-2-thione
• 英文别名: 5-Chlorobenzo[d][1,3]dioxole-2-thione；5-chloro-1,3-benzodioxole-2-thione
• CAS: 33373-00-1
• 化学式: C₇H₃ClO₂S
• 分子量: 186.619
• InChiKey: NDKDOOPLIMRMGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chlorobenzo-1,3-dioxole-2-thione 在 三氟化溴 作用下， 以 CFCl₃ 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.02h， 以90%的产率得到5-溴-6-氯-2,2-二氟苯并[d[1,3]二氧代
  参考文献：
  名称：

  使用BrF 3合成二氟芳基二恶唑

  摘要：

  已经开发了不同芳族和杂芳族二氟二恶唑衍生物的新颖合成。起始原料为儿茶酚，经邻苯二酚处理后硫光气在0℃下形成各自的硫代二恶唑。后者与市售的短时间反应三氟化溴，以中等到高收率生产具有潜在生物学意义的二氟芳基二恶唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob00571a
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4-氯邻苯二酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-chlorobenzo-1,3-dioxole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  使用BrF 3合成二氟芳基二恶唑

  摘要：

  已经开发了不同芳族和杂芳族二氟二恶唑衍生物的新颖合成。起始原料为儿茶酚，经邻苯二酚处理后硫光气在0℃下形成各自的硫代二恶唑。后者与市售的短时间反应三氟化溴，以中等到高收率生产具有潜在生物学意义的二氟芳基二恶唑。

  DOI：

  10.1039/c0ob00571a

文献信息

• Pyridine•BrF₃, the Missing Link for Clean Fluorinations of Aromatic Derivatives
  作者：Youlia Hagooly、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/ol3000348

  日期：2012.2.17

  This work demonstrates the unique features of the never used before Py center dot BrF3 complex in the field of aromatic organic fluorinations. The main disadvantage of the noncomplexed BrF3 is the fact that usually, in addition to the desired fluorination, a parallel electrophilic aromatic bromination takes place as well. Use of the Py center dot BrF3 complex reduces this electrophilic bromination, which is observed with most reagents based on fluorine and bromine [BrF].