5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢-7-苯并呋喃羧酸 | 123656-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢-7-苯并呋喃羧酸
• 英文名称: 5-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid；5-chloro-2,2-dimethyl-3H-benzofuran-7-carboxylic acid；5-chloro-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-7-benzofurancarboxylic acid；2,2-Dimethyl-5-chloro-2,3-dihydrobenzofuran-7-carboxylic acid；5-chloro-2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-7-carboxylic acid
• CAS: 123656-27-9
• 化学式: C₁₁H₁₁ClO₃
• 分子量: 226.66
• InChiKey: QXHUQQSVSDVEBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5-160 °C
• 沸点：
  354.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢-7-苯并呋喃羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-chloro-2,2-dimethyl-N-(8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)-3H-1-benzofuran-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨酸 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-氯-2,2-二甲基-2,3-二氢-7-苯并呋喃羧酸
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR GPR120 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2011159297A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• [EN] GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DE RÉCEPTEURS GPR 120 ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：METABOLEX INC

  公开号：WO2010080537A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  GPR120激动剂已提供。这些化合物对于治疗代谢性疾病，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病非常有用。
• [EN] BICYCLO [2.2.2] ACID GPR120 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS GPR120 À BASE D'ACIDE BICYCLO [2.2.2]
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014159802A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR120 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体，或其药学上可接受的盐，其中所有变量均如本文所定义。这些化合物是GPR120 G蛋白偶联受体调节剂，可用作药物。
• GPR120 RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF
  申请人：Shi Dong Fang

  公开号：US20110313003A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  GPR120 agonists are provided. These compounds are useful for the treatment of metabolic diseases, including Type II diabetes and diseases associated with poor glycemic control.

  提供了GPR120激动剂。这些化合物对于治疗代谢性疾病非常有用，包括II型糖尿病和与血糖控制不佳有关的疾病。
• 2,6-methano-2H-quinolizin derivative as 5-HT.sub.3 -receptor antagonist
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05508287A1

  公开（公告）日：1996-04-16

  This invention relates to 5-chloro-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran-7-carboxylic acid-octahydro-3-hydroxy-2,6-methano-2H-quinolizin-8-yl ester (I), a novel 5-HT.sub.3 -receptor antagonist, its method of preparation, and to its end-use application in the treatment or radio- and chemo-therapeutically-induced nausea and vomiting, in the treatment or pain associated with migraine, in the treatment of cognitive disorders, in treating hallucinatory endogenous psychoses or the type manifested in patients suffering from schizophrenia and mania, for irritable bowel syndrome, and to combat drug abuse.

  该发明涉及5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃-7-羧酸-八氢-3-羟基-2,6-甲基-2H-喹啉-8-基酯（I），一种新型5-HT.sub.3-受体拮抗剂，其制备方法，以及其在治疗或放射和化疗引起的恶心和呕吐、治疗与偏头痛相关的疼痛、治疗认知障碍、治疗幻觉性内源性精神病或患有精神分裂症和躁郁症患者表现的类型、治疗肠易激综合征以及对抗药物滥用方面的最终用途应用。