5-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 | 865186-82-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 5-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-5-bromopyrrole-2-carboxylic acid；5-bromo-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 865186-82-9
• 化学式: C₆H₆BrNO₂
• 分子量: 204.023
• InChiKey: PKYXJNNPHVMPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 、 tert-butyl (3-(5-(methylcarbamoyl)-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)cyclohexyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 HATU 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以30.7%的产率得到cis-1-(3-(5-bromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxamido)cyclohexyl)-N-methyl-2-(pyridin-2-yl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现和优化有效，选择性和体内有效的2-芳基苯并咪唑BCATm抑制剂

  摘要：

  为了鉴定适用于体内研究的BCATm抑制剂，使用了编码文库技术（ELT）亲和筛选了1.17亿成员基于苯并咪唑的DNA编码文库，该文库鉴定了具有生化和细胞活性的抑制剂系列。随后的SAR研究导致发现了高效的选择性化合物1-（3-（5-溴噻吩-2-羧酰胺基）环己基）-N-甲基-2-（吡啶-2-基）-1 H-苯并[d]咪唑-5-甲酰胺（8b）具有大大改善的PK性能。X射线结构显示8b通过多个H键和范德华相互作用以独特的方式与BACTm的活性位点结合。口服后，8b 由于抑制了BCATm，小鼠三个支链氨基酸的血脂水平都升高了。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00389
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯羧酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 、 4,5-二溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/98104

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• [EN] BCAT MODULATION<br/>[FR] MODULATION DE BCAT
  申请人：ICAGEN LLC

  公开号：WO2021007350A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  This disclosure relates to, in part, the treatment of an organic acidemia in a subject in need thereof via administration of a therapeutically effective amount of compounds that inhibit BCAT2. The disclosure also relates to, in part, methods for identifying a candidate compound for treatment of organic acidemias.

  这份披露涉及部分通过给予抑制BCAT2的化合物的治疗有效量来治疗需要的受试者的有机酸血症。该披露还涉及部分用于识别治疗有机酸血症的候选化合物的方法。
• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• 5-CARBAMOYL-ADAMANTAN-2-YL AMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF AND PREPARATION PROCESS THEREOF
  申请人：Chung Coo-Min

  公开号：US20140128427A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Provided are a novel derivative of 5-carbamoyl adamantan-2-yl amide or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical use thereof for inhibiting the activity of 11β-hydroxystreroid dehydrogenase type 1 (11b-HSD1) or for preventing and/or treating various diseases mediated by 11β-hydroxystreroid dehydrogenase type 1.

  提供了一种新型的5-氨基甲酰基亚当替烷-2-基酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，并且其在制约11β-羟基类固醇脱氢酶1型（11b-HSD1）活性方面的药物应用，或用于预防和/或治疗由11β-羟基类固醇脱氢酶1型介导的各种疾病。
• Inhibitors of AKT Activity
  申请人：Novartis AG

  公开号：US20160287561A1

  公开（公告）日：2016-10-06

  Invented are novel heterocyclic carboxamide compounds, the use of such compounds as inhibitors of protein kinase B activity and in the treatment of cancer and arthritis.

  本发明涉及一种新型杂环羧酰胺化合物，其作为蛋白激酶B活性的抑制剂以及在癌症和关节炎治疗中的应用。