4,5-二溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 | 66067-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4,5-二溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
• 英文名称: 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-4,5-dibromopyrrole-2-carboxylic acid；4,5-Dibromo-1-methyl-2-pyrrolecarboxylic acid；4,5-dibromo-1-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid；4,5-dibromo-1-methylpyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 66067-06-9
• 化学式: C₆H₅Br₂NO₂
• mdl: MFCD09863354
• 分子量: 282.919
• InChiKey: OZAXVWIMCAEERV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4,5-dibromo-1-methyl-1H-pyrrole-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种高光学活性的手性海洋天然产物的合成 方法

  摘要：

  本发明公开了一种高光学活性的手性海洋天然产物的合成方法。该方法采用手性氨基酸制备具有高光学活性的海洋天然产物；具体先以L‑鸟氨酸盐酸盐或D‑鸟氨酸盐酸盐为起始原料，经过铜离子络合、氨基保护、酯化、成脲和环合得到中间体5；然后以N‑甲基吡咯为原料，依次通过亲电反应、水解、酸化和酰化得到中间体9；最后将中间体5与中间体9反应，制备得到相应的手性天然产物(S)‑midpacamide或(R)‑midpacamide，其合成步骤简单，操作简便，反应条件温和，所提供的合成路线制备的产物保持原有构型，得到的该海洋天然产物光学纯度大于99％，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN104788431B
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4,5-二溴吡咯-2-甲酸甲酯 在 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到4,5-二溴-1-甲基-1H-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  INHIBITION OF BACTERIAL BIOFILMS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  提供了关于咪唑衍生物化合物的披露，这些化合物可以预防、去除和/或抑制生物膜的形成，包括这些化合物的组合物、包含这些化合物的设备，以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20080181923A1

文献信息

• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• INHIBITION OF BIOFILMS IN PLANTS WITH IMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Melander Christian

  公开号：US20090143230A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Disclosure is provided for methods of preventing, removing or inhibiting microbial biofilm formation or microbial infection in a plant or plant part thereof, including applying thereto a treatment effective amount of an active compound as described herein, or an agriculturally acceptable salt thereof. Methods of enhancing a microbicide (e.g., including a copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator are also provided, including applying an active compound as described herein. Compositions comprising an active compound as described herein in an agriculturally acceptable carrier are also provided, and in some embodiments the compositions further include a microbicide (e.g., including copper, antibiotic, bacteriophage, etc.) and/or plant defense activator.

  本公开提供了一种防止、去除或抑制植物或其部分中微生物生物膜形成或微生物感染的方法，包括向其施加本文所述的活性化合物的有效量或其农业可接受的盐。还提供了增强微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂的方法，包括施加本文所述的活性化合物。还提供了包含本文所述的活性化合物在农业可接受载体中的组合物，并在某些实施例中，这些组合物进一步包括微生物杀灭剂（例如，包括铜、抗生素、噬菌体等）和/或植物防御激活剂。
• Design, synthesis and SAR of piperidyl-oxadiazoles as 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitors
  作者：Guangxin Xia、Xiaodi You、Lin Liu、Haiyan Liu、Jianfa Wang、Yufang Shi、Ping Li、Bing Xiong、Xuejun Liu、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.059

  日期：2013.4

  11β-HSD1 inhibitors in metabolic syndrome, T2D and obesity were well established and currently several classes of 11β-HSD1 inhibitors have been developed as promising agents against metabolic diseases. To find potent compounds with good pharmacokinetics, we used the bioisosterism approach, and designed the compound 2 and 3 bearing an 1,2,4-oxadiazole ring to replace the amide group in compound 1. Guided

  11β-HSD1抑制剂在代谢综合征，T2D和肥胖症中的潜在作用已得到充分确立，目前已开发出几类11β-HSD1抑制剂作为抗代谢疾病的有前途的药物。为了找到具有良好药代动力学的有效化合物，我们使用了生物立体异构方法，并设计了带有1,2,4-恶二唑环的化合物2和3来取代化合物1中的酰胺基。在对接研究的指导下，我们然后将化合物3转化为有效的铅化合物4a通过将磺酰胺基改为酰胺。为了详细说明作为人11β-HSD1抑制剂的一系列哌啶基-恶二唑衍生物，我们探索了部分铅化合物的结构与活性之间的关系。基于它们对人11β-HSD1的效力，将两种化合物4h和4q进行了药代动力学研究。发现4h和4q是有效的和选择性的人11β-HSD1抑制剂，其具有比原始哌啶-3-甲酰胺化合物1更好的药代动力学特性，并且适合在灵长类动物模型中进行进一步的体内临床前研究。
• 3-(substituted phenyl)-5-(substituted heterocyclyl)-1,2,4-triazole compounds
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06413997B1

  公开（公告）日：2002-07-02

  3-(Substituted phenyl)-5-(substituted heterocyclyl)-1,2,4-triazole compounds are useful as insecticides and acaricides. New synthetic procedures and intermediates for preparing the compounds, pesticide compositions containing the compounds, and methods of controlling insects and mites using the compounds are also provided.

  取代苯基-取代杂环基-1,2,4-三唑化合物可用作杀虫剂和杀螨剂。还提供了用于制备这些化合物的新合成方法和中间体，含有这些化合物的农药组合物，以及利用这些化合物控制昆虫和螨虫的方法。
• One pot synthesis of 1,2,4-triazoles
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US06096898A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  One pot synthesis of 1,2,4-triazoles uses thioimidate intermediate and 1,2-dichloroethane solvent.

  使用硫代酰胺中间体和1,2-二氯乙烷溶剂合成1,2,4-三唑的一锅法。