tert-butyl-{3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butoxy}diphenylsilane | 918905-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl-{3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butoxy}diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[3-[(1S,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]butoxy]-diphenylsilane
• CAS: 918905-68-7
• 化学式: C₂₈H₄₀O₃Si
• 分子量: 452.709
• InChiKey: QBYMRHMEPPKGRY-IULLMKPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butoxy}diphenylsilane 在 四丁基氟化铵 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2-dimethylpropionic acid 18-[(1R,2S)-2-((R)-1-methyl-3-oxopropyl)cyclopropyl]octadecyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl-{3-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]butoxy}diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019

文献信息

• The synthesis of single enantiomers of meromycolic acids from mycobacterial wax esters
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.019

  日期：2006.12

  Three stereoisomers of a wax ester meromycolate have been prepared starting from mannitol. A detailed comparison of their NMR spectra with those reported for a homologous series of natural wax esters allows the relative configurations of the α-methyl group and adjacent trans-cyclopropane to be determined.

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。