(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde | 203498-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 203498-02-6
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: IKQUFUXUFJCPDT-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 Candia cylindracea lipase 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 [(1R)-1-[(1R,2R)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]cyclopropyl]but-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  关于苏糖内酯总合成的研究：环丙烷-内酯链段的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的立体选择路线，以合成茄醛酸内酯的右手片段，在该方法中，首先合成关键的双功能环丙烷中间体2，然后以良好的总收率构建了八元内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10731-6
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,5-异亚丙基-2-戊醇 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  关于苏糖内酯总合成的研究：环丙烷-内酯链段的立体选择性合成

  摘要：

  已经开发了一种简单的立体选择路线，以合成茄醛酸内酯的右手片段，在该方法中，首先合成关键的双功能环丙烷中间体2，然后以良好的总收率构建了八元内酯环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10731-6

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS 1,2-DIHYDRO-3H-PYRROLO[1,2-C]IMIDAZOL-3-ONE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2017037221A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein M is one of the groups MA, MB and MC represented below wherein R1, MA, MB and MC are as defined in the specification; and to salts thereof.

  该发明涉及公式（I）中的抗菌化合物，其中M是下面所表示的MA、MB和MC中的一种基团，其中R1、MA、MB和MC如规范中所定义；以及其盐。
• [EN] ANTIBACTERIAL 2H-INDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2H-INDAZOLE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015036964A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The invention relates to antibacterial compounds of formula (I) wherein R1 is H or halogen; R2 is alkynyloxy or the group M; R3 is H or halogen; M is one of the groups (A, B, C, D) wherein A is a bond, CH2 CH2, CH=CH or C≡C and R1A, R2A, R3A, R1B and R1C are as defined in claim 1; and salts thereof.

  该发明涉及公式（I）的抗菌化合物，其中R1为H或卤素；R2为炔氧基或基团M；R3为H或卤素；M是(A、B、C、D)中的一种基团，其中A为键，CH2 CH2，CH=CH或C≡C，且R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求1所定义；以及其盐。
• Optimization of LpxC Inhibitor Lead Compounds Focusing on Efficacy and Formulation for High Dose Intravenous Administration
  作者：Philippe Panchaud、Jean-Philippe Surivet、Stefan Diethelm、Anne-Catherine Blumstein、Jean-Christophe Gauvin、Loïc Jacob、Florence Masse、Gaëlle Mathieu、Azely Mirre、Christine Schmitt、Michel Enderlin-Paput、Roland Lange、Carmela Gnerre、Swen Seeland、Charlyse Herrmann、Hans H. Locher、Peter Seiler、Daniel Ritz、Georg Rueedi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01605

  日期：2020.1.9

  LpxC inhibitors were optimized starting from lead compounds with limited efficacy and solubility and with the goal to provide new options for the treatment of serious infections caused by Gram-negative pathogens in hospital settings. To enable the development of an aqueous formulation for intravenous administration of the drug at high dose, improvements in both solubility and antibacterial activity

  LpxC抑制剂从具有有限功效和溶解度的先导化合物开始进行了优化，目的是为医院环境中革兰氏阴性病原体引起的严重感染的治疗提供新的选择。为了能够开发用于高剂量静脉内给药的水性制剂，早期就优先考虑了体内溶解性和抗菌活性的改善。该前导优化程序导致发现诸如13和30的化合物，它们在动物感染模型中显示出高溶解性和针对革兰氏阴性病原体的有效功效。
• The synthesis of single enantiomers of meromycolic acids from mycobacterial wax esters
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.019

  日期：2006.12

  Three stereoisomers of a wax ester meromycolate have been prepared starting from mannitol. A detailed comparison of their NMR spectra with those reported for a homologous series of natural wax esters allows the relative configurations of the α-methyl group and adjacent trans-cyclopropane to be determined.

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。
• ANTIBACTERIAL 2H-INDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160221959A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R 1 is H or halogen; R 2 is alkynyloxy or the group M; R 3 is H or halogen; M is one of the groups wherein A is a bond, CH 2 CH 2 , CH═CH or C≡C and R 1A , R 2A , R 3A , R 1B and R 1C are as defined in claim 1; and salts thereof.

  本发明涉及公式I的抗菌化合物，其中R1为H或卤素; R2为炔氧基或M基团; R3为H或卤素; M为下列基团之一：其中A为键，CH2CH2，CH═CH或C≡C，而R1A、R2A、R3A、R1B和R1C如权利要求1所定义;以及其盐。