(6S)-6-[(3R)-3-(methoxymethoxy)tridec-4-ynyl]oxan-2-one | 1609929-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (6S)-6-[(3R)-3-(methoxymethoxy)tridec-4-ynyl]oxan-2-one
• CAS: 1609929-81-8
• 化学式: C₂₀H₃₄O₄
• 分子量: 338.488
• InChiKey: OPTOTPBJRKXBTB-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(3R)-3-(methoxymethoxy)tridec-4-ynyl]oxan-2-one 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+)-psiAβ
  参考文献：
  名称：

  psiAβ 的立体选择性全合成——来自构巢曲霉的产孢 Psi 因子

  摘要：

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340834
• 作为产物：
  描述：

  5-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]戊-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 、 S-1,1'-联-2-萘酚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯酚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (6S)-6-[(3R)-3-(methoxymethoxy)tridec-4-ynyl]oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  psiAβ 的立体选择性全合成——来自构巢曲霉的产孢 Psi 因子

  摘要：

  psiAβ 是真菌构巢曲霉的孢子生成 psi 因子的立体选择性全合成，已从戊烷-1,5-二醇开始完成。该合成涉及对映选择性 Keck 烯丙基化、不对称炔基锌加成和 TEMPO-双（乙酰氧基）碘苯（BAIB）氧化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340834