8-甲氧基-2-三氟甲基喹啉-5-羧酸 | 199872-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-2-三氟甲基喹啉-5-羧酸
• 英文名称: 8-Methoxy-2-(trifluoromethyl)quinoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methoxy-2-trifluoromethyl-5-quinolinecarboxylic acid
• CAS: 199872-29-2
• 化学式: C₁₂H₈F₃NO₃
• 分子量: 271.196
• InChiKey: WSFPCQOJBVMWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-三氟甲基喹啉-5-羧酸 在 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 N-[(dimethylamino)(3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (S)-(1-(4-((2,4-difluorobenzyl)carbamoyl)-2-(8-methoxy-2-(trifluoromethyl)quinolin-5-yl)oxazol-5-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of oxazole-based PDE4 inhibitors with picomolar potency

  摘要：

  Optimization of oxazole-based PDE4 inhibitors has led to the discovery of a series of quinolyl oxazoles, with 4-benzylcarboxamide and 5-alpha-aminoethyl groups which exhibit picomolar potency against PDE4. Selectivity profiles and in vivo biological activity are also reported. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.115
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基-4-氯-8-甲氧基喹啉 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 水 、 氢气 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 8-甲氧基-2-三氟甲基喹啉-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  8-Methoxyquinolines as PDE4 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and pharmacological profile of a novel series of 2-substituted 8-methoxyquinolines is described. The 2-trifluoromethyl compound was found to be a potent inhibitor of phosphodiesterase type 4 (PDE4). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00224-x

文献信息

• [EN] PYRAZOLO [1, 5 -A] PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2011163518A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  The invention provides compounds of Formula I or Formula II: (I), (II) or a pharmaceutically acceptable salt or ester, thereof, as described herein. The compounds and compositions thereof are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  本发明提供了公式I或公式II的化合物：(I)、(II)或其药用可接受的盐或酯，如本文所述。这些化合物及其组合物可用于治疗副粘病毒感染。这些化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR TREATING PARAMYXOVIRIDAE VIRUS INFECTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS À VIRUS PARAMYXOVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2012012776A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Provided are methods for treating Paramyxoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula (I): wherein the 1 ' position of the nucleoside sugar is substituted. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human parainfluenza and Human respiratory syncytial virus infections.

  提供了一种治疗Paramyxoviridae病毒感染的方法，通过给予具有以下式（I）的核苷糖苷、核苷糖磷酸和其前药：其中核苷糖的1'位置被取代。所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类副流感病毒和人类呼吸道合胞病毒感染。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR ANTIVIRAL TREATMENT
  申请人：GILEAD SCIENCES, INC.

  公开号：US20130273037A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections are provided. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infections. The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Human respiratory syncytial virus infections.

  提供用于治疗病毒感染的化合物、药用可接受的盐和酯及其组合物。这些化合物和组合物对于治疗Pneumovirinae病毒感染很有用。提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗人类呼吸道合胞病毒感染。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINES AS ANTIVIRAL AGENTS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20130164280A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides compounds and pharmaceutically acceptable salts and esters and compositions thereof, for treating viral infections. The compounds and compositions are useful for treating Pneumovirinae virus infection including Human respiratory syncytial virus infections.

  该发明提供了用于治疗病毒感染的化合物、药物可接受的盐和酯以及它们的组合物。这些化合物和组合物对于治疗包括人类呼吸道合胞病毒感染在内的肺病毒亚科病毒感染是有用的。
• MODULATORS OF TOLL-LIKE RECEPTORS
  申请人：Desai Manoj C.

  公开号：US20100143301A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided are modulators of TLRs of Formula II: pharmaceutically acceptable salts thereof, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds.

  提供了公式II的TLR调节剂：其药用盐，含有这类化合物的组合物，以及包括给予这类化合物的治疗方法。