9-Dehydro-royleanon-methylether | 79209-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 9-Dehydro-royleanon-methylether
• 英文别名: 6,7-dehydro-12-O-methylroyleanone
• CAS: 79209-56-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₃
• 分子量: 328.452
• InChiKey: ARHSXQYFMQFYSJ-QKKBWIMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Dehydro-royleanon-methylether 、 硫酸二甲酯 生成 11,12,14-Trimethoxy-abieta-8,11,13-trien
  参考文献：
  名称：

  Inula Royleana DC 的二萜醌类化合物

  摘要：

  三种相关的二萜醌类，royleanone、9-乙酰氧基royleanone 和 Y-dehydroroyleanone，已从 Inz-la royleana DC 的根中分离出来，这些已根据降解研究和从铁杉醇合成 royleanone 指定结构。植物 In~~la royleana DC 是一种多年生灌木，生长在喜马拉雅山脉西部海拔 7,000 至 11,000 英尺的地区。它被认为是有毒的，已被用作杀虫剂和消毒剂 (I)。已证明其根富含二萜生物碱 lycoctonine (2-4) 的衍生物。此外，还报告了黄色颜料的存在 (5)。我们现在证明的这种颜料仅由我们称为“royleanones”的二萜醌的混合物组成。次要成分是乙酰氧基酰基酮 (I) (C22H3005)。还存在少量肉豆蔻酮 (IV) (CzoH28O3) 和脱氢肉豆蔻酮 (111) (C2OH2603)。这些组合在结构上密切相

  DOI：

  10.1139/v62-232
• 作为产物：
  描述：

  7-Acetoxy-royleanon 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 9-Dehydro-royleanon-methylether
  参考文献：
  名称：

  Inula Royleana DC 的二萜醌类化合物

  摘要：

  三种相关的二萜醌类，royleanone、9-乙酰氧基royleanone 和 Y-dehydroroyleanone，已从 Inz-la royleana DC 的根中分离出来，这些已根据降解研究和从铁杉醇合成 royleanone 指定结构。植物 In~~la royleana DC 是一种多年生灌木，生长在喜马拉雅山脉西部海拔 7,000 至 11,000 英尺的地区。它被认为是有毒的，已被用作杀虫剂和消毒剂 (I)。已证明其根富含二萜生物碱 lycoctonine (2-4) 的衍生物。此外，还报告了黄色颜料的存在 (5)。我们现在证明的这种颜料仅由我们称为“royleanones”的二萜醌的混合物组成。次要成分是乙酰氧基酰基酮 (I) (C22H3005)。还存在少量肉豆蔻酮 (IV) (CzoH28O3) 和脱氢肉豆蔻酮 (111) (C2OH2603)。这些组合在结构上密切相

  DOI：

  10.1139/v62-232

文献信息

• Royleanone Derivatives From Plectranthus spp. as a Novel Class of P-Glycoprotein Inhibitors
  作者：Catarina Garcia、Vera M. S. Isca、Filipe Pereira、Carlos M. Monteiro、Epole Ntungwe、Francisco Sousa、Jelena Dinic、Suvi Holmstedt、Amílcar Roberto、Ana Díaz-Lanza、Catarina P. Reis、Milica Pesic、Nuno R. Candeias、Ricardo J. Ferreira、Noélia Duarte、Carlos A. M. Afonso、Patrícia Rijo

  DOI：10.3389/fphar.2020.557789

  日期：——

  obtain a small library of new P-gp inhibitors. Four new derivatives (6,7-dehydro-12-O-tert-butyl-carbonate-royleanone (20), 6,7-dehydro-12-O-methylroyleanone (21), 6,7-dehydro-12-O-benzoylroyleanone (22), and 7α-acetoxy-6β-hydroxy-12-O-benzoylroyleanone (23) were obtained as pure with overall modest to excellent yields (21–97%). P-gp inhibition potential of the derivatives 20–23 was evaluated in human non-small

  癌症是全球主要的死亡原因之一。癌症治疗中最具挑战性的障碍之一是多药耐药性（MDR）。P-糖蛋白（P-gp）的过表达与MDR相关。癌症发病率的增长和MDR的发展驱使人们寻求新颖，更有效的抗癌药物来克服MDR问题。胭脂酮是一种常见的天然生物活性化合物忍冬spp。具有细胞毒性的二萜6,7-脱氢基丙酮（1个）是 马达加斯加对虾（人）本思。精油，而7α-乙酰氧基-6β-羟基胭脂酮（2）可以从 P. grandidentatus古尔克。天然胭脂酮的反应性1个 和 2探索获得新的P-gp抑制剂的小型文库。四种新衍生物（6,7-dehydro-12-Ø--叔碳酸正丁酯20），6,7-脱氢-12-Ø-甲基基丙酮21），6,7-脱氢-12-Ø-苯甲酰基丙酮22）和7α-乙酰氧基-6β-羟基-12-Ø-苯甲酰基丙酮23）的纯度较高，总体产量中等至优异（21–97％）。衍生物的P-gp抑制潜力20–23通过MTT