(S)-tert-butyl 4-((R)-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1407157-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-((R)-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(R)-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)-hydroxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1407157-74-7
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₄
• 分子量: 367.529
• InChiKey: LREXRUIDBJAVOF-LRUHZDSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-((R)-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以62%的产率得到(1R,2S)-2-amino-1-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。

  公开号：

  WO2012150292A1
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 在 甲烷磺酸 、 乙酰溴 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.1h， 生成 (S)-tert-butyl 4-((R)-(4-tert-butylcyclohex-1-enyl)(hydroxy)methyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ

  摘要：

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。

  公开号：

  WO2012150292A1

文献信息

• [EN] STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF CIS-4-METHYLSPHINGOSINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] SYNTHÈSE STÉRÉOSÉLECTIVE DE CIS-4-MÉTHYLSPHINGOSINE ET DÉRIVÉS ASSOCIÉ
  申请人：UNIV BERLIN HUMBOLDT

  公开号：WO2012150292A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The invention provides for synthesis of a (S-R) dihydroxy-amino-methylalkylene characterized by the general formula I, or its R-S diastereomer, wherein R1 is CH2OH or CH2-CH2OH, and R2 is C2 to C20 alkyl, whereby a compound characterized by the general formula II, with R3, R4 and R5 being protecting groups for amino and hydroxyl functions, respectively, is used as a starting material. The invention further provides novel intermediates for syntheses of, and analogues to, cis-4-methylsphingosine.

  该发明提供了一种(S-R)二羟基-氨基甲基烷的合成方法，其一般式为I，或其R-S对映异构体，其中R1为CH2OH或CH2-CH2OH，R2为C2至C20烷基，其中一种以一般式II为特征的化合物，其中R3、R4和R5分别为氨基和羟基功能的保护基，作为起始物质。该发明还提供了用于合成顺-4-甲基鞘氨醇的新中间体和类似物。