2-[(2-Ethenylphenyl)methyl]-5-methylsulfanyltetrazole | 1626400-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Ethenylphenyl)methyl]-5-methylsulfanyltetrazole
• 英文别名: 2-[(2-ethenylphenyl)methyl]-5-methylsulfanyltetrazole
• CAS: 1626400-12-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄S
• 分子量: 232.309
• InChiKey: FCYQCKMLXKSMRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Ethenylphenyl)methyl]-5-methylsulfanyltetrazole 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到2-methylsulfanyl-5,9b-dihydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoindole
  参考文献：
  名称：

  5-(甲硫基)四唑作为多功能合成子，通过光诱导分子内腈亚胺-烯烃1,3-偶极环加成立体选择性合成多环吡唑啉

  摘要：

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00107a
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲硫基)-1H-1,2,4-三唑 、 (2-乙烯基苯基)甲醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-[(2-Ethenylphenyl)methyl]-5-methylsulfanyltetrazole
  参考文献：
  名称：

  5-(甲硫基)四唑作为多功能合成子，通过光诱导分子内腈亚胺-烯烃1,3-偶极环加成立体选择性合成多环吡唑啉

  摘要：

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。

  DOI：

  10.1039/c4sc00107a

文献信息

• 5-(Methylthio)tetrazoles as versatile synthons in the stereoselective synthesis of polycyclic pyrazolines via photoinduced intramolecular nitrile imine–alkene 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Daniel Pla、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1039/c4sc00107a

  日期：——

  A key thioether substituent in readily accessible 2-alkyl-5-(methylthio)tetrazoles enables facile photoinduced denitrogenation and intramolecular nitrile imine 1,3-dipolar cycloaddition to afford a wide range of polycyclic pyrazoline products with excellent diastereoselectivity. The methylthio group red-shifts the UV absorbance of the tetrazole, obviating the requirement in all previous substrate systems

  易于获得的 2-烷基-5-（甲硫基）四唑中的一个关键硫醚取代基能够轻松进行光诱导脱氮和分子内腈亚胺 1,3-偶极环加成反应，从而提供多种具有优异非对映选择性的多环吡唑啉产物。甲硫基使四唑的紫外吸光度发生红移，避免了之前所有底物系统对至少一个芳基取代基的要求，并且随后可以转化为各种其他官能团。该合成平台已应用于生物碱天然产物(±)-newbouldine和withasomnine的简明全合成。