2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-isopropylidene-L-threo-hex-2-enose | 208394-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-isopropylidene-L-threo-hex-2-enose
• 英文别名: (4aS,7aS)-6-(1,3-dioxolan-2-yl)-2,2-dimethyl-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 208394-51-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: SDUPDLHEDSZYJG-CBAPKCEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-isopropylidene-L-threo-hex-2-enose 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 氢气 、 碘 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 295.5h， 生成 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues

  摘要：

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981522
• 作为产物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,5-anhydro-3-deoxy-4,6-isopropylidene-L-threo-hex-2-enose
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues

  摘要：

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981522

文献信息

• Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Beric、Ljubica Radic、Mirjana Popsavin、Vera Cirin-Novta、Dušan Miljković

  DOI：10.1135/cccc19981522

  日期：——

  A stereospecific synthesis of (+)-muscarine iodide (1) has been achieved starting from D-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved a stereospecific cyclization of 3,5-di-O-mesyl derivative 3 into the 2,5-anhydride 4, the stereospecific catalytic hydrogenation of unsaturated derivative 6, and the C-4 epimerization of alcohol 12 by Mitsunobu reaction.

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。
• A Divergent Synthesis of (+)-Muscarine and (+)-epi-Muscarine from d-Glucose
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Berić、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、János Csanádi、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00482-8

  日期：2000.8

  A novel stereospecific synthesis of (+)-muscarine and (+)-epi-muscarine has been achieved by utilizing d-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved stereospecific cyclization of 3,5-di-O-sulfonyl-d-glucofuranose derivatives into the corresponding 2,5-anhydrides, and stereospecific hydrogenation of 2,5-anhydro-l-threo-hex-2-enose ethylene acetal derivatives, thus providing

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。