2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal | 218449-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S)-2-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 218449-02-6
• 化学式: C₉H₁₆O₈S
• 分子量: 284.287
• InChiKey: BCQSFVMECHYFQH-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 319.5h， 生成 2,5-anhydro-4-O-benzoyl-1-iodo-1,3,6-trideoxy-L-ribo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues

  摘要：

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981522
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,5-anhydro-3-O-methanesulfonyl-L-idose ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of (+)-Muscarine from D-Glucose, Suitable for Preparation of 5-Substituted Analogues

  摘要：

  一种立体选择性合成(+)肌碱碘化物（1）已经从D-葡萄糖作为手性前体开始实现。合成的关键步骤包括3,5-二-O-甲磺基衍生物3的立体选择性环化成2,5-酸酐4，不饱和衍生物6的立体选择性催化氢化，以及醇12的C-4对映异构化通过三木部反应。

  DOI：

  10.1135/cccc19981522

文献信息

• A Divergent Synthesis of (+)-Muscarine and (+)-epi-Muscarine from d-Glucose
  作者：Velimir Popsavin、Ostoja Berić、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、János Csanádi、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00482-8

  日期：2000.8

  A novel stereospecific synthesis of (+)-muscarine and (+)-epi-muscarine has been achieved by utilizing d-glucose as a chiral precursor. The key steps of the synthesis involved stereospecific cyclization of 3,5-di-O-sulfonyl-d-glucofuranose derivatives into the corresponding 2,5-anhydrides, and stereospecific hydrogenation of 2,5-anhydro-l-threo-hex-2-enose ethylene acetal derivatives, thus providing

  通过利用d-葡萄糖作为手性前体，实现了（+）-毒蕈碱和（+）-表-毒蕈碱的立体定向合成。合成的关键步骤包括将3,5-二-O-磺酰基-d-呋喃呋喃糖衍生物进行立体定向环化成相应的2,5-酸酐，以及2,5-脱水-1-苏-hex-2的立体定向氢化。-烯化乙缩醛衍生物，从而提供了以完全立体有择的方式制备两个目标分子的不同中间体的途径。
• Divergent synthesis of two novel muscarine analogues from D-glucose
  作者：Velimir Popsavin、Mirjana Popsavin、Ljubica Radić、Ostoja Berić、Vera Ćirin-Novta

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01952-8

  日期：1999.12

  A divergent synthesis of two new muscarine analogues bearing the (5S)-dioxolanyl isosteric group was achieved starting from d-glucose, enabling access to libraries of potential muscarinic agonists or antagonists. The key step of the synthesis involved a regioselective epoxide ring opening in 2,5:3,4-dianhydro derivatives 5 and 15 with LiAlH4, whereby the natural stereochemistry of (+)-muscarine (1)

  从d-葡萄糖开始，实现了两个新的带有（5 S）-二氧戊环基等规基团的新毒蕈碱类似物的合成，从而可以访问潜在的毒蕈碱激动剂或拮抗剂库。合成的关键步骤涉及在具有LiAlH 4的2,5：3,4-二脱水衍生物5和15中的区域选择性环氧化物开环，从而使（+）-毒蕈碱（1）和（-）-同素异形-有效地建立了毒蕈碱（2）。
• Isonucleosides: Design and Synthesis of New Isomeric Nucleosides with Antiviral Potential
  作者：Vasu Nair、Dorota G. Piotrowska、Maurice Okello、Jean Vadakkan

  DOI：10.1080/15257770701490639

  日期：2007.11.26

  Isonucleosides discovered in our laboratory have been found to have interesting antiviral activity. The design, development of methodology, and stereochemical synthesis of new isonucteosides of anti-HCV interest are described. Antiviral results are cited.