(2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-oxo-propoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 473829-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-oxo-propoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R,5S,6R)-2-(2-oxopropoxy)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-2-carboxylate
• CAS: 473829-88-8
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: QLUYYJOCERIDRG-IBKYNAJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-oxo-propoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide samarium diiodide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.08h， 生成 methyl 3-deoxy-D-arabino-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x
• 作为产物：
  描述：

  2-Oxopropyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranosid 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氧气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.61h， 生成 (2R,4R,5S,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-(2-oxo-propoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚烷基卡宾在异头CH键处插入。3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚基磺酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛基磺酸（KDO）的合成

  摘要：

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01078-x

文献信息

• Alkylidenecarbene insertion at anomeric CH bonds. Synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO)
  作者：Duncan J Wardrop、Wenming Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01078-x

  日期：2002.7

  method for the homologation of glycals to the corresponding 3-deoxy-2-ulosonic acids, based on the [1,5]-CH bond insertion of alkylidenecarbenes, is presented. The application of this approach is illustrated through the synthesis of 3-deoxy-d-arabino-2-heptulosonic acid (DAH) and 3-deoxy-d-manno-2-octulosonic acid (KDO).

  提出了一种基于亚烷基卡宾的[1,5]-CH键插入作用使糖类与相应的3-deoxy-2-ulosonic酸同源的新方法。该方法的应用通过3-脱氧-d-阿拉伯糖-2-庚酸（DAH）和3-脱氧-d-甘露糖-2-辛酸（KDO）的合成来说明。