methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-dichloromethyl-α-D-glucopyranoside | 155193-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-dichloromethyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-(dichloromethyl)-6-methoxy-2-phenyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 155193-74-1
• 化学式: C₁₅H₁₈Cl₂O₆
• 分子量: 365.21
• InChiKey: WEUZMGRXAQBORI-CCBJWCBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-dichloromethyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 barium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 (1R,2R,3R,4S,5R,6S)-2-(羟基甲基)-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷-3,4,5-三醇
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖开始全合成一种新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂，环藻糖醇

  摘要：

  Cyclophellitol [1L-(1,2,4,6/3,5)-1,2-anhydro-6-(hydroxymethyl)-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentol]，一种新型β-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过支链 6-deoxyhex-5-enopyranoside 从 D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.37
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzoyl-4,6-O-benzylidene-α-D-arabino-hexapyranosid-2-ulose 、 二氯甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到methyl 4,6-O-benzylidene-2-C-dichloromethyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 D-葡萄糖开始全合成一种新型 β-葡萄糖苷酶抑制剂，环藻糖醇

  摘要：

  Cyclophellitol [1L-(1,2,4,6/3,5)-1,2-anhydro-6-(hydroxymethyl)-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentol]，一种新型β-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过支链 6-deoxyhex-5-enopyranoside 从 D-葡萄糖合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.37

文献信息

• Total Synthesis of a Novel<i>β</i>-Glucosidase Inhibitor, Cyclophellitol Starting from D-Glucose
  作者：Ken-ichi Sato、Masayuki Bokura、Hironori Moriyama、Tetsutaro Igarashi

  DOI：10.1246/cl.1994.37

  日期：1994.1

  Cyclophellitol [1L-(1,2,4,6/3,5)-1,2-anhydro-6-(hydroxymethyl)-cyclohexane-1,2,3,4,5-pentol], a novel β-glucosidase inhibitor, has been synthesized from D-glucose via a branched-chain 6-deoxyhex-5-enopyranoside.

  Cyclophellitol [1L-(1,2,4,6/3,5)-1,2-anhydro-6-(hydroxymethyl)-cyclohexan-1,2,3,4,5-pentol]，一种新型β-葡萄糖苷酶抑制剂，已通过支链 6-deoxyhex-5-enopyranoside 从 D-葡萄糖合成。