tert-butyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate | 134258-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-phenylmethoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 134258-27-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₉
• 分子量: 465.5
• InChiKey: OPCAPZFLOQAWJF-KOVVAJLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium nitrite 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 7-甲基-1,5,7-三氮杂二环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 274.16h， 生成 tert-butyl (2S,4S,4'S,5'S)-2-azido-<(tert-butyl)dimethylsilyloxy>-4-<5'-(fluoromethyl)-4',5'-dihydro-2'-methyl-1',3'-oxazol-4'-yl>butyrate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-3,4-二-O-乙酰基-alpha-D-吡喃葡萄糖苷 、 乙酸酐 、 叔丁醇 生成 tert-butyl (benzyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸作为潜在的唾液酸酶抑制剂的类似物。N-乙酰基-6-氨基-2,6-二脱氧神经氨酸的C 6和C 7类似物的合成

  摘要：

  哌啶12 – 18（具有较短侧链的Neu5Ac（1）的哌啶类似物）是由N-乙酰基-D-葡萄糖胺通过叠氮基烯烃32合成的，并已作为霍乱弧菌唾液酸酶的抑制剂进行了测试。从已知的D-GlcNAc衍生物20中获得的尿酸盐22在C（4）处的脱氧作用是通过β-消除（23），在C（3）处的AcO与（t- Bu）Me 2 SiO交换来实现的。基团和氢化（26；方案1）。扩链26通过与Me 3 SiCH 2 MgCl反应，得到D-氨基-二羟基硅烷28，它被转化为不饱和的L-二甲苯基甲磺酸酯29，进而转化为L-二甲苯基醇30，甲磺酸酯31和L-二甲苯基-叠氮化物32。派生词29 – 31更喜欢镰刀状之字形，而32主要是扩展之字形构型（图2）。哌啶羧酸盐15是由32进行臭氧分解制得的（33），分子内还原性动画（34）和脱保护，而34与乙醇醛的还原性动画（35）和脱保护得到16（方案2）。分子内的叠氮化物-烯烃环

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740214