3-(2-hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-7-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-7-hydroxycoumarin
• 英文别名: 7,2'-Dihydroxy-4',5'-methylenedioxy-3-phenylcoumarin；7-hydroxy-3-(6-hydroxy-1,3-benzodioxol-5-yl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₀O₆
• 分子量: 298.252
• InChiKey: XAIBLYCUSHEJPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-7-hydroxycoumarin 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以36%的产率得到苜蓿内酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 溴 、 copper 8-hydroxyquinolinate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 3-(2-hydroxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-7-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  铜催化分子内交叉脱氢偶联方法从 2′-羟基-3-芳基香豆素制备香豆素†

  摘要：

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。

  DOI：

  10.1039/c9ra01909j

文献信息

• 一种3-芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：中山大学

  公开号：CN113121485B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明公开了一种3‑芳基香豆素类衍生物及其制备方法和用途，是以取代苯乙酸和取代2‑羟基苯甲醛为原料，在三乙胺和乙酸酐存在下，发生串联的缩合‑内酯化反应，反应完毕后，再各自独立地经三种后处理方法得到3‑芳基香豆素类衍生物。本发明提供的3‑芳基香豆素类衍生物对SIRT3蛋白具有良好的亲和力，并能上调SIRT3蛋白的去乙酰化酶活性，逆转ISO(异丙肾上腺素)刺激诱导的心肌肥厚，可用于制备抗心血管疾病或抗糖尿病药物。