((1S,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-formyl-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester | 499195-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1S,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-formyl-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 499195-45-8
• 化学式: C₃₀H₃₀N₂O₆
• 分子量: 514.578
• InChiKey: QLBFRTIFSYHGHJ-UPRLRBBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-formyl-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester 在 palladium dihydroxide 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (1S,2S,4R,5R)-2,4-Diamino-5-hydroxy-cyclohexanecarboxylic acid [3-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S,6R)-4,6-Diazido-3-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclohexane-1,2-diol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 51.75h， 生成 ((1S,4R,5R)-4-Benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-2-formyl-cyclohex-2-enyl)-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,5-dideoxystreptamine derivatives targeting the ribosomal decoding site RNA

  摘要：

  The ribosomal decoding site is the target of aminoglycoside antibiotics that specifically recognize an internal loop RNA structure. We synthesized RNA-targeted 2,5-dideoxystreptamine-4-amides in which a sugar moiety in natural aminoglycosides is replaced by heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00759-x