| 1370632-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1370632-53-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₇
• 分子量: 413.427
• InChiKey: VSWADQXGAMLHHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  104.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-4-vinyl-1,4-dihydro-2H-benzo[d][1,3]oxazin-2-one 、 在 四(三苯基膦)钯 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到benzyl 4-(4-nitrophenyl)-1-tosyl-5-vinyl-2,3-dihydro-1H-benzo-[b]azepine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  膦/钯协同催化：（4 + 3）Morita-Baylis-Hillman碳酸盐和乙烯基苯并恶嗪酮的环抱。

  摘要：

  通过使用膦/钯双重催化，已开发出Morita-Baylis-Hillman碳酸盐与乙烯基苯并恶嗪酮的新型（4 + 3）环化反应。该反应证明了广泛的底物范围，以中等到良好的产率和非对映选择性提供了一系列乙烯基2，3-二氢-1H-苯并[b] a庚因衍生物。实验结果表明，钯和膦在环化反应中都起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02349

文献信息

• Application of Naphthylindole-Derived Phosphines as Organocatalysts in [4 + 1] Cyclizations of <i>o</i>-Quinone Methides with Morita–Baylis–Hillman Carbonates
  作者：Fei Jiang、Gui-Zhen Luo、Zi-Qi Zhu、Cong-Shuai Wang、Guang-Jian Mei、Feng Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01390

  日期：2018.9.7

  organocatalytic [4 + 1] cyclization of o-QMs with MBH carbonates has been established using naphthylindole-derived phosphine (NIP) as an organocatalyst. By using this approach, a series of 2,3-dihydrobenzofuran derivatives have been synthesized in high yields and excellent diastereoselectivities (up to 99% yield, >95:5 dr). This reaction not only has established the first [4 + 1] cyclization of o-QMs with MBH

  使用萘并萘衍生的膦（NIP）作为有机催化剂，已建立了带有MBH碳酸酯的邻-QMs的有机催化[4 +1]环化反应。通过使用这种方法，已经以高收率和出色的非对映选择性（高达99％收率，> 95：5 dr）合成了一系列2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该反应不仅建立了用MBH碳酸酯对o -QMs的第一个[4 +1]环化反应，而且代表了萘酚衍生的膦作为有机催化剂在催化反应中的首次应用。另外，该反应还提供了用于构建2，3-二氢苯并呋喃支架的有用方法。
• Enantioselective Synthesis of Highly Functionalized Trifluoromethyl-Bearing Cyclopentenes: Asymmetric [3+2] Annulation of Morita-Baylis-Hillman Carbonates with Trifluoroethylidenemalonates Catalyzed by Multifunctional Thiourea-Phosphines
  作者：Hong-Ping Deng、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201101012

  日期：2012.3.16

  synthesis of multifunctional thiourea‐phosphines, a catalytic method for the asymmetric [3+2] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with trifluoroethylidenemalonates has been developed, affording highly functionalized trifluoromethyl‐bearing cyclopentenes in excellent yields, high diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions.

  在设计和合成多功能硫脲膦的基础上，开发了一种催化方法，用于森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐与三氟亚乙基丙二酸酯的不对称[3 + 2]环合，提供了具有高收率的高度官能化的含三氟甲基的环戊烯，在温和条件下具有较高的非对映选择性和对映选择性。
• Phosphine-catalyzed asymmetric [4+1] annulation of Morita–Baylis–Hillman carbonates with dicyano-2-methylenebut-3-enoates
  作者：Xiao-nan Zhang、Hong-Ping Deng、Long Huang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c2cc34619b

  日期：——

  asymmetric [4+1] annulation of MBH carbonates with dicyano-2-methylenebut-3-enoates has been developed for the first time, providing an efficient and enantioselective synthesis of highly functionalized cyclopentenes bearing one all-carbon quaternary stereogenic center.

  首次开发了具有二氰基-2-亚甲基丁-3-烯酸酯的MBH碳酸酯的新型不对称[4 + 1]环合反应，提供了带有一个全碳四元立体中心的高度官能化的环戊烯的高效和对映选择性合成。