(2R,3S,3aS,5'S,5aS,7R,9aR,9bS)-3-ethenyl-5'-(hydroxymethyl)-1',7,9b-trimethylspiro[3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-1,2',4'-trione | 1402452-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,3aS,5'S,5aS,7R,9aR,9bS)-3-ethenyl-5'-(hydroxymethyl)-1',7,9b-trimethylspiro[3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-1,2',4'-trione
• CAS: 1402452-49-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: AXOPWGKPQHLNFG-SURBLUADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-{[3-(1,6-dimethyl-2-propenyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yl)-3-oxo-propionyl]-methyl-amino}-propionic acid methyl ester 在 氢氟酸 、 sodium methylate 、 copper diacetate 、 manganese(III) triacetate dihydrate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 、 (2R,3S,3aS,5'S,5aS,7R,9aR,9bS)-3-ethenyl-5'-(hydroxymethyl)-1',7,9b-trimethylspiro[3,3a,5a,6,7,8,9,9a-octahydrocyclopenta[a]naphthalene-2,3'-pyrrolidine]-1,2',4'-trione
  参考文献：
  名称：

  （+）-Fusarisetin A的不对称合成及其生物合成意义

  摘要：

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202455

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Biosynthetic Implications of (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Cheng Wang、Lili Kong、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/anie.201202455

  日期：2012.7.27

  Starting from equisetin, the asymmetric synthesis of (+)‐fusarisetin A has been accomplished in a one‐pot transformation including a biomimetic oxidation and an intramolecular Diels–Alder/Roskamp reaction. Peroxyfusarisetin is proposed as a plausible biosynthetic intermediate based on studies of the oxidation of equisetin.

  从马鞭草素开始，不对称合成（+）-呋塞瑞汀A已通过一锅转化完成，包括仿生氧化和分子内Diels-Alder / Roskamp反应。基于对马鞭草素的氧化研究，过氧化富铁链霉菌素被认为是一种可行的生物合成中间体。