(E)-(2S,4S,5R,6S,9S,10S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2,5-dimethoxy-3-(trityl-amino)-phenyl]-4,5,10-trimethoxy-2,6,8-trimethyl-dodeca-7,11-dien-1-one | 145798-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-(2S,4S,5R,6S,9S,10S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2,5-dimethoxy-3-(trityl-amino)-phenyl]-4,5,10-trimethoxy-2,6,8-trimethyl-dodeca-7,11-dien-1-one
• 英文别名: (2S,4S,5R,6S,7E,9S,10S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[2,5-dimethoxy-3-(tritylamino)phenyl]-4,5,10-trimethoxy-2,6,8-trimethyldodeca-7,11-dien-1-one
• CAS: 145798-87-4
• 化学式: C₅₁H₆₉NO₇Si
• 分子量: 836.197
• InChiKey: UUGBVHFFDIZFNJ-ODTUJMSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.52
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2S,4S,5R,6S,9S,10S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2,5-dimethoxy-3-(trityl-amino)-phenyl]-4,5,10-trimethoxy-2,6,8-trimethyl-dodeca-7,11-dien-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (E)-(2R,3S,6S,7R,8S,10S,11R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-[2,5-dimethoxy-3-(trityl-amino)-phenyl]-2,7,8,11-tetramethoxy-4,6,10-trimethyl-undec-4-enal
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79452-4
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-dimethoxy-9-<(4-methoxybenzyl)oxy>-2,4,8-trimethyl-2-nonenal 在 咪唑 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-(2S,4S,5R,6S,9S,10S)-9-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-[2,5-dimethoxy-3-(trityl-amino)-phenyl]-4,5,10-trimethoxy-2,6,8-trimethyl-dodeca-7,11-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  除草霉素A的全合成

  摘要：

  通过将脂族ansa链2和芳族发色团3的两个片段偶联，阐明了绝对立体化学，从而完成了草霉素A（1），即苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79452-4

文献信息

• The Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Masaya Nakata、Tomomasa Osumi、Ari Ueno、Takenori Kimura、Tetsuro Tamai、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1246/bcsj.65.2974

  日期：1992.11

  to our developed procedure, by using a regioselective epoxide opening [bis(1,2-dimethylpropyl)borane–NaBH4] and a stereoselective hydroboration (BH3·SMe2) as the key steps. This aldehyde 40 was subjected to the Brown’s diastereo- and enantioselective allylation conditions [[(Z)-3-methoxyallyl]diisopinocampheylborane] to afford the desired syn 3-methoxy-1,5-dodecadien-4-ol derivative. Subsequent three-step

  描述了除草霉素 A (1)、苯醌类安沙霉素抗生素的首次全合成。(2E,4S,5R,6S,8S)-5,6-二甲氧基-9-(4-甲氧基苄基)氧基-2,4,8-三甲基-2-壬烯醛 (40)，对应于1 的 ansa 链是由甲基 3,4-anhydro-2-deoxy-2-C-methyl-6-O-(triphenylmethyl)-α-D-altropyranoside (16) 制备的根据我们开发的程序，通过使用区域选择性环氧化物开环[双（1,2-二甲基丙基）硼烷-NaBH4]和立体选择性硼氢化反应（BH3·SMe2）作为关键步骤，制备甲基α-D-吡喃甘露糖苷。将此醛 40 进行布朗的非对映选择性和对映选择性烯丙基化条件 [[(Z)-3-甲氧基烯丙基] 二异松蒎基硼烷] 以提供所需的顺式 3-甲氧基-1,5-十二碳二烯-4-醇衍生物。