3,5-isopropylidene-9-11-O-(p-methoxybenzylidene)-9(S)-dihydroerythronolide B | 114137-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 3,5-isopropylidene-9-11-O-(p-methoxybenzylidene)-9(S)-dihydroerythronolide B
• 英文别名: Qgiymgbjhcwbla-nadolbtnsa-；(1S,2R,4R,5R,9S,10R,13R,14S,15S,19S,20S)-13-ethyl-4-hydroxy-17-(4-methoxyphenyl)-2,4,7,7,10,14,19,20-octamethyl-6,8,12,16,18-pentaoxatricyclo[13.3.1.15,9]icosan-11-one
• CAS: 114137-94-9
• 化学式: C₃₂H₅₀O₈
• 分子量: 562.744
• InChiKey: QGIYMGBJHCWBLA-NADOLBTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-isopropylidene-9-11-O-(p-methoxybenzylidene)-9(S)-dihydroerythronolide B 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(9S)-dihydroerythronolide B
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 吡啶 、 1-[{2-methyl-4-(2-methylphenylazo)-phenyl}-azo]-2-naphthalenol 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 正己烷 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 sodium iodide 、 mercury dichloride 、 2,2'-二硫代二(4-叔-丁基-1-异丙基-1H-咪唑) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 125.91h， 生成 3,5-isopropylidene-9-11-O-(p-methoxybenzylidene)-9(S)-dihydroerythronolide B
  参考文献：
  名称：

  Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81090-5

文献信息

• SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKIJ, D. V.;BORODKIN, V. S.;KOCHET+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 447-451
  作者：SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKIJ, D. V.、BORODKIN, V. S.、KOCHET+

  DOI：——

  日期：——
• KOCHETKOV, N. K.;SVIRIDOV, A. F.;ERMOLENKO, M. S.;YASHUNSKY, D. V.;BORODK+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5109-5136
  作者：KOCHETKOV, N. K.、SVIRIDOV, A. F.、ERMOLENKO, M. S.、YASHUNSKY, D. V.、BORODK+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of macrolide antibiotics. 15. Stereodirected synthesis of erythronolide B according to the coupling scheme of the (C9-C13) + (C7-C8) + (C1-C6) fragments
  作者：A. F. Sviridov、M. S. Ermolenko、D. V. Yashunskii、V. S. Borodkin、N. K. Kochetkov

  DOI：10.1007/bf00953635

  日期：1989.2
• Stereo-controlled synthesis of erythronolides A and B from 1,6-anhydro-β-D-glucopyranose (levoglucosan). Skeleton assembly in (C9 – C13) + (C7 – C8) + (C1 – C6) sequence
  作者：N.K. Kochetkov、A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81090-5

  日期：1989.1