(1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol | 76690-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-didesoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-β-D-glucopyranose；1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-dimethyl-β-D-glucopyranose；(1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 76690-23-8
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: IFHVZIXRGOHYBK-UIAUGNHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W (H(+)) 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-2-methoxy-3,5-dimethyl-6-(hydroxymethyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Shiono, Hirofumi; Mochizuki, Yuki; Tsutsui, Hironori, Synlett, 2003, # 6, p. 894 - 898

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 copper(I) bromide sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (1S,2S,3S,4R,5R)-2,4-Dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的1,6-脱水葡萄糖；制备适合天然产物合成的片段

  摘要：

  1,6-脱水葡萄糖已用于光学活性单元的立体控制制备中，该光学活性单元应适合于合成丙酸酯衍生的天然产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89306-5

文献信息

• The total synthesis of rifamycin W
  作者：Masaya Nakata、Nobutake Akiyama、Jun-ichi Kamata、Kyoko Kojima、Hirokazu Masuda、Mitsuhiro Kinoshita、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85586-1

  日期：——

  The first total synthesis of rifamycin W (1) has been accomplished by coupling two segments of the aliphatic ansa-chain 40 and the aromatic chromophore 12. The totally enantiospecific sequence elucidates the configurations of the C28 position and the C12 - C29 double bond to be R and E, respectively.

  利福霉素W（1）的第一个总合成是通过偶联脂族ansa链40和芳族发色团12的两个片段完成的。完全对映体特异性的序列阐明了C28位和C12-C29双键的构型分别为R和E。
• The oxirane ring openings of the dianhydro sugar with high regioselectivity and its use in preparation of two chiral segments of 6-deoxyerythronolide B
  作者：Takeshi Wakamatsu、Hideo Nakamura、Yuji Nishikimi、Kaoru Yoshida、Tomoko Noda、Masato Taniguchi、Yoshio Ban

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85401-5

  日期：1986.1

  The oxirane ring of the dianhydro sugar 2 obtained from levoglucosan (1,6-anhydro-β-D-glucose) is opened regioselectively with organometallic carbon nucleophiles and its application to an asymmetric synthesis of the C1–C5 segment 9 together with the C9-C15 unit 18 of 6-deoxyerythronolide B 1 is described.

  由左旋葡聚糖（1,6-脱水-β-D-葡萄糖）制得的二脱水糖2的环氧乙烷环与有机金属碳亲核试剂一起区域选择性地开放，并将其与C 1 –C 5链段9以及C 2 –C 5的不对称合成一起应用。描述了6-脱氧赤藓醇内酯B 1的C 9 -C 15单元18。
• Alkylated levoglucosan in organic synthesis. A formal total synthesis of elaiophylin.
  作者：Hideo NAKAMURA、Kazushi ARATA、Takeshi WAKAMATSU、Yoshio BAN、Masakatsu SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.38.2435

  日期：——

  Levoglucosan (8) has been found to be a useful material for the synthesis of chiral compounds having five contiguous chiral centers (14). Conversion of 8 to 14 involves two trans-diaxial openings of epoxides by nucleophilic reagents. Among 14, 14c was successfully transformed into the intermediate 5 for the total synthesis of elaiophylin (1). Efficient lactonization of the carboxylic acid 33 has been achieved by use of Yamaguchi's method.

  人们发现左旋葡聚糖（8）是合成具有五个连续手性中心的手性化合物（14）的有用材料。将 8 转化为 14 涉及到亲核试剂对环氧化物的两次反式开环。在 14 中，14c 成功地转化为中间体 5，从而实现了依来菲林的全合成（1）。利用 Yamaguchi 方法实现了羧酸 33 的高效内酯化。
• Stereocontrolled synthesis of lankanolide from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose (levoglucosan): 1, synthesis of the C-1/7 and C-8/15 segments
  作者：Nikolay K. Kochetkov、Dmitry V. Yashunsky、Alexander F. Sviridov、Michael S. Ermolenko

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84192-w

  日期：1990.4

  A scheme has been designed for the stereocontrolled synthesis of lankanolide, the aglycon of lankamycin. Synthesis of its C-1/7 and C-8/15 segments has been accomplished starting from 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-di-C-methyl-beta-D-glucopyranose.

  已经设计了一种方案用于立体控制合成兰卡霉素（兰卡霉素的糖苷配基）。从1，6-脱水-2，4-二脱氧-2，4-二-C-甲基-β-D-吡喃葡萄糖开始，完成了其C-1 / 7和C-8 / 15链段的合成。
• Total synthesis of erythronolide B. 1. Skeleton assembly in (C9C13) + (C7C8) + (C1C6) sequence.
  作者：A.F. Sviridov、M.S. Ermolenko、D.V. Yashunsky、V.S. Borodkin、N.K. Kochetkov*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96399-8

  日期：1987.1