(4aS,9S,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene-9-carboxylic acid | 303962-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,9S,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene-9-carboxylic acid
• 英文别名: (4aS,9S,10aS)-6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene-9-carboxylic acid
• CAS: 303962-65-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.414
• InChiKey: PXYOPARPIQCPLJ-URLQWDBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,9S,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene-9-carboxylic acid 在 5percent Pd/C lead(IV) acetate 、 正丁基锂 、 三氯化铝 、 copper diacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 (4aS,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-6-hydroxy-7-isopropenyl-1,1,4a-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2'-Hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl 2-(4-methoxyphenyl)-5,9-dimethyldeca-4,8-dienoate 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (4aS,9S,10aS)-1,2,3,4,4a,9,10,10a-Octahydro-6-methoxy-1,1,4a-trimethylphenanthrene-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过多烯的不对称环化反应合成（+）-和（-）-ferruginol

  摘要：

  改性的立体选择性 多烯 有一个终端 苯环 被发现取决于末端不相邻碳原子上取代基的大小 苯环 的 多烯。（- [R ）- （+） - 2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（2 - [R）-2-（4-甲氧基苯基）-5,9-二dimethyldeca -4,8-二烯酸乙酯，得到（ř）-（+）-2'-羟基-1,1'-联萘-2-基（4a S，9 R，10a S）-1,2,3,4,4a，9,10,10a-八氢-通过在BF 3 ·Et 2 O中处理立体选择性地合成6-甲氧基-1,1,1,4a-三甲基菲蒽-9-羧酸盐硝基甲烷。将产物精制为（+）-铁传递醇1。还通过类似的合成途径合成了（-）- Ferruginol 2和（±）-ferruginol 3。

  DOI：

  10.1039/b003497p