2-(3-butynyl)-2-(2-propenyl)-1,3-dioxane | 263894-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-butynyl)-2-(2-propenyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-But-3-ynyl-2-prop-1-en-2-yl-1,3-dioxane
• CAS: 263894-12-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: YPKCYWWPYBPHET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butynyl)-2-(2-propenyl)-1,3-dioxane 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 dicobalt octacarbonyl 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-5-methylbicyclo<3.3.0>oct-1-ene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  手性膦配体的不对称催化Pauson-Khand反应：1,6-烯炔体系中取代基的剧烈作用

  摘要：

  在使用手性膦配体的一氧化碳气氛下，钴催化的1，6-烯炔体系的反应为光学活性的2-环戊烯酮衍生物提供了便捷的入口。（S）-BINAP被证明是在钴催化的1，6-烯炔所使用的各种手性双齿膦膦配体中最有效的环化反应，提供了具有高对映选择性的手性2-环戊烯酮衍生物。在该不对称合成中观察到1，6-烯炔中的取代基的显着作用。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02141-3
• 作为产物：
  描述：

  5-(三甲基硅烷基)-4-戊炔-1-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-(3-butynyl)-2-(2-propenyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  手性膦配体在不对称Pauson-Khand反应中的催化应用

  摘要：

  以手性二齿膦为配体的催化不对称Pauson-Khand反应已成功完成。已证明（S）-BINAP作为配体的催化作用在1,6-炔烃的钴催化反应中是最有效的，可轻松进入具有高对映选择性的旋光2-环戊烯酮衍生物。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称诱导的合理机制。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00570-4