(E)-12-hydroxy-2-(4-methoxyphenylseleno)dodec-4-enoic acid | 248957-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-12-hydroxy-2-(4-methoxyphenylseleno)dodec-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-12-hydroxy-2-(4-methoxyphenyl)selanyldodec-4-enoic acid
• CAS: 248957-49-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Se
• 分子量: 399.389
• InChiKey: MBNADOOHFKFSKB-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-12-hydroxy-2-(4-methoxyphenylseleno)dodec-4-enoic acid 在 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,4E)-dodeca-2,4-dien-12-olide
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Assisted Route to Conjugated Dienoic Macrolides. Synthesis of (Z)-Dodec-3-en-12-olide, a Pheromone of the Flat Grain Beetle Cryptolestes pusillus (Coleoptera: Cucujidae).

  摘要：

  Oxidative elimination of the arylseleno group in (E)-2-(4-methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide gave(2Z, 4E)-dodeca-2,4-diene-12-olide which on 1,4-cis-hydrogenation over (eta(6)-naphthalene) tricarbonylchromium afforded the title pheromone. (E)-2-(4-Methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide was best prepared by macrolactonization of the corresponding omega-hydroxy acid.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0611
• 作为产物：
  描述：

  辛醛,8-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]- 在 丙酸 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 (E)-12-hydroxy-2-(4-methoxyphenylseleno)dodec-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Organoselenium-Assisted Route to Conjugated Dienoic Macrolides. Synthesis of (Z)-Dodec-3-en-12-olide, a Pheromone of the Flat Grain Beetle Cryptolestes pusillus (Coleoptera: Cucujidae).

  摘要：

  Oxidative elimination of the arylseleno group in (E)-2-(4-methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide gave(2Z, 4E)-dodeca-2,4-diene-12-olide which on 1,4-cis-hydrogenation over (eta(6)-naphthalene) tricarbonylchromium afforded the title pheromone. (E)-2-(4-Methoxyphenylseleno) dodec-4-en-12-olide was best prepared by macrolactonization of the corresponding omega-hydroxy acid.

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.53-0611