3',4'-ethylenedioxyisoflavone | 96754-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3',4'-ethylenedioxyisoflavone
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)chromen-4-one
• CAS: 96754-81-3
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: FPPZYUASRDQYSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-ethylenedioxyisoflavone 在 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[4-(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-1H-pyrazol-5-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  高效合成Combretastatin A1的吡唑类似物作为有效的抗微管蛋白药物

  摘要：

  Combretastatin A1（CA1）在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合至β-亚基，并抑制聚合。因此，它既是抗肿瘤剂又是血管破坏剂。就血管停药而言，它的效力至少比康培他汀A4（CA4）高十倍，这与其代谢成反应性邻醌的代谢有关，后者被认为直接在肿瘤细胞中具有细胞毒性。简明扼要地合成了3,4-二芳基吡唑系列，其中一个是3-甲氧基-6- [4-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1 H-吡唑-3-基]苯-1,2-二醇（27）被证明是具有低纳摩尔浓度的细胞毒性抗微管蛋白剂。我们还报告了康普他汀类药物，包括CA1，CA4和27对间皮瘤细胞系有效，因此具有重要的临床前景。代谢实验表明，27种化合物保留形成邻醌类化合物的能力，而吡唑环则显示出较高的代谢稳定性，这表明该化合物可能比CA1型具有更好的药代动力学特征，具有相似的药效特性和临床潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200561
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-benzyloxyphenyl)-3-(6-benzodioxan-1,4-yl)propenone 在 sodium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3',4'-ethylenedioxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of isoflavone heteroanalogs. 11. Benzodioxane analogs of chalcone, flavone, and isoflavone

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00519934

文献信息

• Synthetic and modified isoflavonoids. X. Reaction of pseudobaptigenin analogs with P2S5
  作者：A. Aitmambetov、G. O. Ismailova、Z. Yu. Ibragimova

  DOI：10.1007/s10600-005-0007-0

  日期：2004.9

  New 3′,4′-ethylenedioxy-4-thioxoisoflavones were synthesized. Their structures were confirmed by PMR spectra.

  合成了新的 3′,4′-亚乙二氧基-4-硫酮异黄酮。PMR 光谱证实了它们的结构。
• Litkei; Patonay; Bognar, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 11, p. 741 - 744
  作者：Litkei、Patonay、Bognar、Khilja、Aitmambetov、Turov、Babichev

  DOI：——

  日期：——
• LITKEI, GY.;PATONAY, T.;BOGNAR, R.;KHILJA, V.;AITMAMBETOV, A.;TUROV, A.;B+, PHARMAZIE, 1984, 39, N 11, 741-744
  作者：LITKEI, GY.、PATONAY, T.、BOGNAR, R.、KHILJA, V.、AITMAMBETOV, A.、TUROV, A.、B+

  DOI：——

  日期：——