8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 173097-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 173097-07-9
• 化学式: C₅₂H₆₇NO₁₃
• 分子量: 914.103
• InChiKey: IOGULIJGCKXRPA-OGPKFZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  169.7
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三甲基氨基磺酸 作用下， 生成 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-bis-benzyloxy-5-hydroxy-6-sulfooxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 methyl orange 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4-O-(2,3-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l