8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 97205-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 97205-24-8
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₈
• 分子量: 569.695
• InChiKey: LXLKPDPWDGVMRD-ZOEKATCVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  101.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 methyl orange 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-4-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-nonanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 8-methoxycarbonyloct-1-yl 2-acetamido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  8-甲氧基羰基辛-1-基O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖苷的六个异构单-硫酸盐的合成和1H NMR表征

  摘要：

  β-d-Galp-（1→4）-β-d-GlcpNAc-O-（CH2）8COOMe（LacNAc-MCO）的所有六种异构单-O-硫酸盐均已化学合成并通过高分辨率1H NMR光谱进行了表征。硫酸化导致1H NMR信号发生特征性的取代位点下移。LacNAc的两个吡喃糖残基的4C1椅构象不受单O-硫酸化的影响，并且，除了3-O-硫酸盐衍生物外，糖苷扭转角也不受影响。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00235-l

文献信息

• A synthesis of 8-methoxycarbonyloct-1-yl O-α-d-galactopyranosyl-(1→3)-O-β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85197-1

  日期：1985.2

  obtain the α- d -galactosyl linkage and silver triflate promotion with a participating 2-substituent (benzoyl) was used to obtain the β- d -galactosyl linkage in a facile synthesis of the title trisaccharide derivative. The synthesis also incorporates the use of stable thioglycoside intermediates, easily converted into the appropriate galactosyl bromides, as well as regioselective, reductive and acid-catalysed

  摘要卤化物辅助的糖基化反应是通过在糖基卤中使用非参与的2位取代基（苄基）来获得的α-d-半乳糖基键和三氟甲磺酸银与参与的2位取代基（苯甲酰基）的促进作用而获得的标题三糖衍生物的简便合成中的β-d-半乳糖基键。该合成方法还包括使用稳定的硫代糖苷中间体，这些中间体容易转化为合适的半乳糖基溴化物，以及分别通过环选择性，还原性和酸催化的环状缩醛和原酸酯开口，以获得所需的中间体。