allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 70834-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-benzoyloxy-3-hydroxy-6-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 70834-40-1
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₈
• 分子量: 469.491
• InChiKey: ZOLUVOSZLZBATK-ANOZEODCSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-195 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  677.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 barium dihydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 barium(II) oxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 2-methyl-(4-O-acetyl-3,6-di-O-benzyl-1,2-dideoxy-α-D-glucopyrano)-<2,1-d>-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  O-benzylated oxazoline derivatives of 2-acetamido-2-deoxy-d-glucopyranose from 1-propenyl glycosides. synthesis of the propenyl glycosides and their direct cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85700-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R,5R)-3-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-acetylamino-6-allyloxy-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 allyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  具有磷酸化四酰基二糖结构的脂质 A 生物合成前体的化学合成

  摘要：

  2,2'-N:3,3'-O-Tetrakis[(R)-3-羟基十四烷酰基]-β(1-6)-D-葡糖胺二糖 1,4'-双(磷酸)及其脱磷衍生物合成的。制备的二磷酸盐显示与脂质 A 的天然生物合成前体相同，脂质 A 对应于细菌细胞壁中脂多糖 (LPS) 的亲脂部分。合成的双磷酸盐和单磷酸盐表现出 LPS 的许多典型内毒活性。因此，这项工作建立了脂质 A 生物合成前体的化学结构，并阐明了表达这些活性所需的基本结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2197

文献信息

• Chemical synthesis of phosphorylated tetraacyl disaccharide corresponding to a biosynthetic precursor of lipid A
  作者：M. Imoto、H. Yoshimura、M. Yamamoto、T. Shimamoto、S. Kusumoto、T. Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81258-2

  日期：1984.1

  A total synthesis of 2,2′-N; 3,3′-O-tetraquis[(R)-3-hydroxytetradecanoyl]-β(1–6)-D-glucosamine disaccharide 1,4′-diphosphate is described. This is the first confirmation of the fundamental structure of lipid A since the synthetic compound exhibited most of the characteristic biological activities of natural endotoxin.

  共合成2,2'-N; 描述了3,3'-O-四quis [（R）-3-羟基十四烷酰基]-β（1-6）-D-葡糖胺二糖1,4'-二磷酸酯。这是脂质A基本结构的首次确认，因为合成化合物显示出天然内毒素的大多数特征性生物活性。
• 4-Azidobutyryl Group for Temporary Protection of Hydroxyl Functions
  作者：Shoichi Kusumoto、Keiichiro Sakai、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.1296

  日期：1986.4

  4-Azidobutyryl esters formed from hydroxyl compounds and 4-azidobutyryl chloride were shown to be cleaved via reduction to 4-aminobutyrate followed by intramolecular O→N-acyl migrations to regenerate the free hydroxyl groups. High susceptibility of azide group to reduction enables the selective removal of this acyl group leaving many other functional groups unchanged.

  由羟基化合物和 4-叠氮丁酰氯形成的 4-叠氮丁酰酯显示出通过还原为 4-氨基丁酸酯随后发生分子内 O→N-酰基迁移以再生游离羟基而裂解。叠氮化物基团对还原的高度敏感性能够选择性去除该酰基基团而保持许多其他官能团不变。
• IMOTO, MASAHIRO;YOSHIMURA, HIROYUKI;YAMAMOTO, MICHIHARU;SHIMAMOTO, TETSUO+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 6, 2197-2204
  作者：IMOTO, MASAHIRO、YOSHIMURA, HIROYUKI、YAMAMOTO, MICHIHARU、SHIMAMOTO, TETSUO+

  DOI：——

  日期：——
• Affinity Labelling at the 4-Hydroxyl Group of<i>N</i>-Acetylglucosamine and<i>N</i>-Acetylgalactosamine
  作者：Christie J. Moule、Peter R. Clements、John J. Hopwood、Geoffrey T. Crisp

  DOI：10.1080/00397910008087177

  日期：2000.4

  Derivatives of N-acetylgalactosamine and N-acetylglucosamine in which the 4-OH group could be selectively labelled have been prepared from a common precursor.