3-methoxy-5-methyl-1H-selenopheno[2,3,4-k,l]acridine-1-one | 1295504-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5-methyl-1H-selenopheno[2,3,4-k,l]acridine-1-one
• 英文别名: 12-Methoxy-10-methyl-14-selena-8-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(16),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-one
• CAS: 1295504-05-0
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂Se
• 分子量: 328.229
• InChiKey: CHCAXDCUGDEJDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 硒脲酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-methoxy-5-methyl-1H-selenopheno[2,3,4-k,l]acridine-1-one 、 2-methoxy-4-methyl-1-nitro-9-formylacridine 、 2-methoxy-4-methyl-1-nitroacridine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4,9-二甲基-1-硝基ac啶与亚硒酸和氧化硒（IV）的异常反应。1H-硒代苯[2,3,4-k，l] ac啶-1-酮的合成：一种新的含硒环系统

  摘要：

  该反应的异常过程是通过众所周知的氧化剂（例如亚硒酸和氧化硒（IV））氧化含有被激活的甲基的功能性取代a啶而发现的。在沸腾的乙醇中用过量的H 2 SeO 3处理2-甲氧基-4,9-二甲基-1-硝基ac啶（5）得到正常反应产物2-甲氧基-4-甲基-1-硝基硝基的混合物9-甲酰内酰胺（11）（分离产率29％）和2-甲氧基-4-甲基-1-硝基ac啶-9-羧酸（12）（36％）以及异常产物3-甲氧基-5-甲基‐1 H ‐硒代苯[2,3,4‐ k，l ] ac啶-1-一（13）（21％），这是新的含硒环系统的第一个例子。使用SeO 2时，硒酸内酯13的产率要低得多。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.512