2-methoxy-4-methyl-1-nitroacridine-9-carboxylic acid | 1295504-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-4-methyl-1-nitroacridine-9-carboxylic acid
• CAS: 1295504-04-9
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₅
• 分子量: 312.282
• InChiKey: CNZAQHCXNSWGCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 在 硫酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 硒脲酸 、 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 硝基苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-methoxy-5-methyl-1H-selenopheno[2,3,4-k,l]acridine-1-one 、 2-methoxy-4-methyl-1-nitro-9-formylacridine 、 2-methoxy-4-methyl-1-nitroacridine-9-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-甲氧基-4,9-二甲基-1-硝基ac啶与亚硒酸和氧化硒（IV）的异常反应。1H-硒代苯[2,3,4-k，l] ac啶-1-酮的合成：一种新的含硒环系统

  摘要：

  该反应的异常过程是通过众所周知的氧化剂（例如亚硒酸和氧化硒（IV））氧化含有被激活的甲基的功能性取代a啶而发现的。在沸腾的乙醇中用过量的H 2 SeO 3处理2-甲氧基-4,9-二甲基-1-硝基ac啶（5）得到正常反应产物2-甲氧基-4-甲基-1-硝基硝基的混合物9-甲酰内酰胺（11）（分离产率29％）和2-甲氧基-4-甲基-1-硝基ac啶-9-羧酸（12）（36％）以及异常产物3-甲氧基-5-甲基‐1 H ‐硒代苯[2,3,4‐ k，l ] ac啶-1-一（13）（21％），这是新的含硒环系统的第一个例子。使用SeO 2时，硒酸内酯13的产率要低得多。J.杂环化​​学.2011。

  DOI：

  10.1002/jhet.512

文献信息

• Abnormal reactions of 2-methoxy-4,9-dimethyl-1-nitroacridine with selenous acid and selenium(IV) oxide. Synthesis of 1H-selenopheno[2,3,4-k,l]acridine-1-one: A new seleno-containing ring system
  作者：Oleg S. Radchenko、Elena N. Sigida、Nadezhda N. Balaneva、Pavel S. Dmitrenok、Vyacheslav L. Novikov

  DOI：10.1002/jhet.512

  日期：2011.1

  reaction was revealed on the oxidation of functionally substituted acridine containing the activated methyl groups by well‐known oxidants, such as selenous acid and selenium(IV) oxide. Treatment of 2‐methoxy‐4,9‐dimethyl‐1‐nitroacridine (5) with an excess of H2SeO3 in boiling ethanol gave a mixture of the normal reaction products, 2‐methoxy‐4‐methyl‐1‐nitro‐9‐formylacridine (11) (isolated yield 29%) and

  该反应的异常过程是通过众所周知的氧化剂（例如亚硒酸和氧化硒（IV））氧化含有被激活的甲基的功能性取代a啶而发现的。在沸腾的乙醇中用过量的H 2 SeO 3处理2-甲氧基-4,9-二甲基-1-硝基ac啶（5）得到正常反应产物2-甲氧基-4-甲基-1-硝基硝基的混合物9-甲酰内酰胺（11）（分离产率29％）和2-甲氧基-4-甲基-1-硝基ac啶-9-羧酸（12）（36％）以及异常产物3-甲氧基-5-甲基‐1 H ‐硒代苯[2,3,4‐ k，l ] ac啶-1-一（13）（21％），这是新的含硒环系统的第一个例子。使用SeO 2时，硒酸内酯13的产率要低得多。J.杂环化​​学.2011。