3-epi-oleanolic acid monoacetate | 32208-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-epi-oleanolic acid monoacetate
• 英文别名: oleanolic acid 3β-acetate；3-O-Acetyl-3-epi-oleanolsaeure；Acetyl-3-epi-oleanolsaeure；3α-acetoxy-olean-12-en-28-oic acid；(4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10R,12aR,14bS)-10-acetyloxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 32208-35-8
• 化学式: C₃₂H₅₀O₄
• 分子量: 498.747
• InChiKey: RIXNFYQZWDGQAE-GWJVHBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氧代齐墩果烷-12-烯-28-酸苯甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-epi-oleanolic acid monoacetate
  参考文献：
  名称：

  五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途。本发明的五环三萜类TGR5受体激动剂结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明五环三萜类化合物，溶解度增加，渗透性提高，且显著提升TGR5受体激动活性，可以穿透Caco‑2单层细胞，保证该类化合物口服给药后的体内药效发挥。该类TGR5受体激动剂有望进一步开发成为治疗以糖尿病为代表的代谢性疾病的药物。

  公开号：

  CN112694514B

文献信息

• [EN] PENTACYCLIC TRITERPENE TGR5 RECEPTOR AGONIST AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTE DU RÉCEPTEUR TGR5 DE TRITERPÈNE PENTACYCLIQUE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2021078150A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  一种五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途。五环三萜类TGR5受体激动剂结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。五环三萜类化合物，溶解度增加，渗透性提高，且显著提升TGR5受体激动活性，可以穿透Caco-2单层细胞，保证该类化合物口服给药后的体内药效发挥。该类TGR5受体激动剂有望进一步开发成为治疗以糖尿病为代表的代谢性疾病的药物。
• 五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN112694514B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明公开了一种五环三萜类TGR5受体激动剂、其制备方法和用途。本发明的五环三萜类TGR5受体激动剂结构如式I所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明五环三萜类化合物，溶解度增加，渗透性提高，且显著提升TGR5受体激动活性，可以穿透Caco‑2单层细胞，保证该类化合物口服给药后的体内药效发挥。该类TGR5受体激动剂有望进一步开发成为治疗以糖尿病为代表的代谢性疾病的药物。