(1R,2S,4S,6R)-(4-methoxy-2,7,7-trimethyltricyclo[4.1.1.0^2,4]octane-3-yl)methanol | 198148-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2S,4S,6R)-(4-methoxy-2,7,7-trimethyltricyclo[4.1.1.0^2,4]octane-3-yl)methanol
• 英文别名: [(1R,2S,4S,6R)-4-methoxy-2,7,7-trimethyl-3-tricyclo[4.1.1.02,4]octanyl]methanol
• CAS: 198148-66-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UODWHWSDFNJYGC-AWWLXMBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4S,6R)-(4-methoxy-2,7,7-trimethyltricyclo[4.1.1.0^2,4]octane-3-yl)methanol 在 碘代三甲硅烷 、 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1S,6S,7S)-7-Bromo-6,9,9-trimethyl-bicyclo[4.2.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  将 S-(-)-α-蒎烯制备成功能化的双环 [4.2.1] 壬烷地中海醇骨架

  摘要：

  (-)-α-蒎烯 1 的双碳环扩展为双环 [5.1.1] 壬烷系统 (+)-12 和 1,2-阳离子重排提供了进入官能化双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的途径，代表碳环骨架，存在于新型海洋二萜，地中海。

  DOI：

  10.1055/s-1997-985
• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (1R,2S,4S,6R)-(4-methoxy-2,7,7-trimethyltricyclo[4.1.1.0^2,4]octane-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  将 S-(-)-α-蒎烯制备成功能化的双环 [4.2.1] 壬烷地中海醇骨架

  摘要：

  (-)-α-蒎烯 1 的双碳环扩展为双环 [5.1.1] 壬烷系统 (+)-12 和 1,2-阳离子重排提供了进入官能化双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的途径，代表碳环骨架，存在于新型海洋二萜，地中海。

  DOI：

  10.1055/s-1997-985

文献信息

• Mehta, Goverdhan; Acharyulu, Palle V. R., Journal of the Indian Chemical Society, 1998, vol. 75, # 10-12, p. 601 - 612
  作者：Mehta, Goverdhan、Acharyulu, Palle V. R.

  DOI：——

  日期：——
• Elaboration of S<i>-(-)-</i>α-Pinene into Functionalized Bicyclo[4.2.1]nonane Framework of Mediterraneols
  作者：Goverdhan Mehta、P. Acharyulu、K. Reddy、Jayant Umarye

  DOI：10.1055/s-1997-985

  日期：1997.10

  A two-carbon ring expansion of (-)- α -pinene 1 to bicyclo[5.1.1]nonane system (+)-12 and 1,2-cationic rearrangement provides an entry into a functionalized bicyclo[4.2.1]nonane derivative, representing the carbocyclic skeleton, present in the novel marine diterpenes, mediterraneols.

  (-)-α-蒎烯 1 的双碳环扩展为双环 [5.1.1] 壬烷系统 (+)-12 和 1,2-阳离子重排提供了进入官能化双环 [4.2.1] 壬烷衍生物的途径，代表碳环骨架，存在于新型海洋二萜，地中海。