(1S,2R,4R,5S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-bis-hydroxymethyl-1-[(2S,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-nonane-3,7-dione | 651355-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4R,5S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-bis-hydroxymethyl-1-[(2S,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-nonane-3,7-dione
• 英文别名: (1S,2R,4R,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,4-bis(hydroxymethyl)-1-[(2S,3R)-2-methyl-3-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]nonane-3,7-dione
• CAS: 651355-82-7
• 化学式: C₂₅H₄₆O₇Si
• 分子量: 486.722
• InChiKey: CIOHOFQAZWMOFZ-QNGGNHSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1S,2R,4R,5S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-bis-hydroxymethyl-1-[(2S,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-nonane-3,7-dione 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [(2R)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-2-methyl-3-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-3-[(3R,4S)-6-ethyl-4,6-dihydroxyoxan-3-yl]-3-oxopropyl] acetate 、 [(2R,4R,5S)-2-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(2S,3R)-2-methyl-3-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]methyl]-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3,7-dioxononyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TOTAL SYNTHESIS OF MYRIAPORONES
  [FR] SYNTHESE TOTALE DE MYRIAPORONES

  摘要：

  提供通式（I）或其药学上可接受的盐、衍生物、前药或立体异构体：其中由R定义的取代基团分别独立地选自包括H、SiR'3、SOR'、SO2X、C(=0)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基的群；R'组选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、氨基烷基、芳基、芳基烷基和杂环族；R'组选自H、OH、OR'、OCOR'、SH、SR'、SOR'、S02R'、N02、NH2、NHR'、N(R')2、NHCOR'、N(COR')2、NHS02R'、CN、卤素、C(=0)H、C(=0)R'、C02H、C02R'、CH20R、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基亚烯、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基和取代或未取代的杂芳基；但该化合物不是美国专利5,514,708的化合物1、3或4。这些化合物具有抗肿瘤活性。同时提供了一种合成路线。

  公开号：

  WO2004011458A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]pentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,2R,4R,5S)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,4-bis-hydroxymethyl-1-[(2S,3R)-2-methyl-3-((Z)-(S)-1-methyl-but-2-enyl)-oxiranyl]-nonane-3,7-dione
  参考文献：
  名称：

  天然Myriaporones的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353313