(3S,4R,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-N-methoxy-7-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-N-methylheptanamide | 651355-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-N-methoxy-7-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-N-methylheptanamide
• CAS: 651355-74-7
• 化学式: C₄₃H₈₃NO₁₀Si₃
• 分子量: 858.389
• InChiKey: GKMWMRVCWDGGDG-QIVYKGOHSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.0±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-N-methoxy-7-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-N-methylheptanamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,4R,6R,7S)-3,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-N-methoxy-N-methyl-7-[(2S,3R)-2-methyl-3-[(Z,2S)-pent-3-en-2-yl]oxiran-2-yl]-5-oxoheptanamide
  参考文献：
  名称：

  天然Myriaporones的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353313
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxy-5-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]pentanal 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3S,4R,5R,6S,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-N-methoxy-7-[(2S,3R)-3-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-2-methyloxiran-2-yl]-N-methylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  天然Myriaporones的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200353313

文献信息

• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF MYRIAPORONES<br/>[FR] SYNTHESE TOTALE DE MYRIAPORONES
  申请人：PHARMA MAR SAU

  公开号：WO2004011458A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, derivative, prodrug or stereoisomer thereof are provided: wherein the substituent groups defined by R are each independently selected from the group consisting of H, SiR'3, SOR', SO2X, C(=0)R', C(=O)OR', C(=O)NR', substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, aryl, heteroaryl or aralkyl; the group R' is selected from substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, aminoalkyl, aryl, aralkyl and heterocyclic groups; and the group R' is selected from the group consisting of H, OH, OR', OCOR', SH, SR', SOR', S02R', N02, NH2, NHR', N(R')2, NHCOR', N(COR')2, NHS02R', CN, halogen, C(=0)H, C(=0)R', C02H, C02R', CH20R, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted haloalkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkylidene, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl and substituted or unsubstituted heteroaromatic; with the proviso that the compound is not compound 1, 3 or 4 of US 5,514,708. The compounds have antitumour activity. A synthetic route is also provided.

  提供通式（I）或其药学上可接受的盐、衍生物、前药或立体异构体：其中由R定义的取代基团分别独立地选自包括H、SiR'3、SOR'、SO2X、C(=0)R'、C(=O)OR'、C(=O)NR'、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、芳基、杂环芳基或芳基烷基的群；R'组选自取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、氨基烷基、芳基、芳基烷基和杂环族；R'组选自H、OH、OR'、OCOR'、SH、SR'、SOR'、S02R'、N02、NH2、NHR'、N(R')2、NHCOR'、N(COR')2、NHS02R'、CN、卤素、C(=0)H、C(=0)R'、C02H、C02R'、CH20R、取代或未取代的烷基、取代或未取代的卤代烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的烷基亚烯、取代或未取代的炔基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳基烷基和取代或未取代的杂芳基；但该化合物不是美国专利5,514,708的化合物1、3或4。这些化合物具有抗肿瘤活性。同时提供了一种合成路线。
• Total Synthesis of Natural Myriaporones
  作者：Marta Pérez、Carlos del Pozo、Fernando Reyes、Alberto Rodríguez、Andrés Francesch、Antonio M. Echavarren、Carmen Cuevas

  DOI：10.1002/anie.200353313

  日期：2004.3.19