(3'aR,4S,5S,5'R,6'aR)-3-benzyl-5'-ethenyl-2',2',5-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-one | 850359-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,4S,5S,5'R,6'aR)-3-benzyl-5'-ethenyl-2',2',5-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-one
• CAS: 850359-73-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: PDRZGECDPFECTR-AGKAMYEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,4S,5S,5'R,6'aR)-3-benzyl-5'-ethenyl-2',2',5-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-Benzyl-4-((R)-1-hydroxy-allyl)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3'aR,4S,5S,5'R,6'aR)-3-benzyl-5'-ethenyl-2',2',5-trimethylspiro[1,3-oxazolidine-4,6'-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxole]-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclopentane for Pactamycin, a Potent Antitumor Antibiotic
  作者：Toshio Nishikawa、Minoru Isobe、Takashi Tsujimoto、Daisuke Urabe

  DOI：10.1055/s-2004-837223

  日期：——

  A tricyclic compound including a cyclopentane structure for pactamycin, an antitumor antibiotic, was constructed by Overman rearrangement and Pauson-Khand cyclization as key steps starting from diacetone-D-glucose.

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。