(4R,5S)-3-Benzyl-4-((R)-1-hydroxy-allyl)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde | 850359-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,5S)-3-Benzyl-4-((R)-1-hydroxy-allyl)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
• 英文别名: (4R,5S)-3-benzyl-4-[(1R)-1-hydroxyprop-2-enyl]-5-methyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde
• CAS: 850359-75-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: UYBNKHUZJIFIMT-LNSITVRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-3-Benzyl-4-((R)-1-hydroxy-allyl)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,5S)-3-Benzyl-5-methyl-4-((R)-1-trimethylsilanyloxy-allyl)-4-(3-trimethylsilanyl-1-trimethylsilanyloxy-prop-2-ynyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (4R,5S)-3-Benzyl-4-((R)-1-hydroxy-allyl)-5-methyl-2-oxo-oxazolidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于强效抗肿瘤抗生素帕他霉素的官能化环戊烷的合成

  摘要：

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837223

文献信息

• Synthesis of Functionalized Cyclopentane for Pactamycin, a Potent Antitumor Antibiotic
  作者：Toshio Nishikawa、Minoru Isobe、Takashi Tsujimoto、Daisuke Urabe

  DOI：10.1055/s-2004-837223

  日期：——

  A tricyclic compound including a cyclopentane structure for pactamycin, an antitumor antibiotic, was constructed by Overman rearrangement and Pauson-Khand cyclization as key steps starting from diacetone-D-glucose.

  通过 Overman 重排和 Pauson-Khand 环化作为关键步骤，从双丙酮-D-葡萄糖开始，构建了一种三环化合物，包括用于抗肿瘤抗生素帕他霉素的环戊烷结构。