methyl 3-O-allyl-2-O-[2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-(6''-hydroxyhexyl)-α-D-galactopyranosyl]-4-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-α-D-mannopyranoside | 213767-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-O-allyl-2-O-[2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-(6''-hydroxyhexyl)-α-D-galactopyranosyl]-4-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(6-hydroxyhexoxymethyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-6-methoxy-3-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxyoxan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 213767-70-5
• 化学式: C₅₁H₆₆O₁₄S
• 分子量: 935.143
• InChiKey: GGUUUKAYPAYCLE-DKEGVRGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-allyl-2-O-[2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-(6''-hydroxyhexyl)-α-D-galactopyranosyl]-4-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-α-D-mannopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (1S,3R,4R,5S,6S,7R,18R,20S,21S,22R)-4,5,6,22-Tetrakis-benzyloxy-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.13,7]tricosane
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3-O-异亚丙基-alpha-D-吡喃甘露糖苷 在 咪唑 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 methyl 3-O-allyl-2-O-[2',3',4'-tri-O-benzyl-6'-O-(6''-hydroxyhexyl)-α-D-galactopyranosyl]-4-O-benzyl-6-O-methanesulfonyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097