(1S,3R,4R,5S,6S,7R,18R,20S,21S,22R)-4,5,6,22-Tetrakis-benzyloxy-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.13,7]tricosane | 213768-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,6S,7R,18R,20S,21S,22R)-4,5,6,22-Tetrakis-benzyloxy-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.13,7]tricosane
• 英文别名: (1S,3R,4R,5S,6S,7R,18R,20S,21S,22R)-4,5,6,22-Tetrakis-benzyloxy-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.1^3,7]tricosane
• CAS: 213768-27-5
• 化学式: C₆₇H₈₀O₁₄
• 分子量: 1109.36
• InChiKey: PWXMJOCLPMRWHJ-WOZIBVFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  81.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,6S,7R,18R,20S,21S,22R)-4,5,6,22-Tetrakis-benzyloxy-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.13,7]tricosane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到(1S,3R,4R,5S,6R,7R,18R,20S,21S,22R)-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-Dihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.1^3,7]tricosane-4,5,6,22-tetraol
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097
• 作为产物：
  描述：

  6-(trityloxy)hexan-1-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 (1S,3R,4R,5S,6S,7R,18R,20S,21S,22R)-4,5,6,22-Tetrakis-benzyloxy-21-((2R,3R,5R,6R)-3,5-bis-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-20-methoxy-2,9,16,19,23-pentaoxa-tricyclo[16.2.2.13,7]tricosane
  参考文献：
  名称：

  拴系三糖的合成，以探讨糖-蛋白相互作用中糖间的柔性。

  摘要：

  三糖表位的两个晶体结构alpha-D-Galp（1-> 2）[alpha-D-Abep（1-> 3）alpha-D-Manp1-> OCH（3）1与抗体Fab和单链Fv片段已用于指导分子内束缚的设计，该束缚将三糖配体约束为接近结合态的构象。配体的预组织应克服对结合的熵罚并提供增强的亲和力。使用三个系链[O（CH（2））（n）（）O，n = 6、7和8]固定甘露糖和半乳糖残基的溶剂暴露C6原子。使用了两种合成方案。第一种使用带有被保护为三苯甲基醚6-8的系链的1-硫代半乳糖苷乙基。供体6-8中的任何一个在C6处含有甲磺酸盐的甘露吡喃糖苷5的糖基化得到二糖37-39。随后除去三苯甲基，允许在系链的ω-羟基上生成醇盐，以38％的收率置换磺酸盐。通过比较，当掺入ω-甲磺酰氧基系绳作为甘露糖苷9时，与半乳糖基供体10反应后的二糖产物52以61％的产率转化为大环4。通过硫代糖苷化学法引入3，6-二脱氧

  DOI：

  10.1021/jo9806097