2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate | 471891-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-azido-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl] benzoate
• CAS: 471891-15-3
• 化学式: C₂₇H₂₇N₃O₆
• 分子量: 489.528
• InChiKey: PMKWTCMWNDJFAU-ZFGIHPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate 在 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-Z-(1-dodecenylidene)-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose 在 六甲基磷酰三胺 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 15-冠醚-5 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x

文献信息

• Metal Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Regioselective Reductive Ring Opening of Benzylidene Acetals
  作者：Chi-Rung Shie、Zheng-Hao Tzeng、Cheng-Chung Wang、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200900076

  日期：2009.6

  study of various metal trifluoromethanesulfonates as efficient catalysts in the regioselective reductive ring opening of benzylidene acetals is described, including the effects of solvents, reducing agents, and temperature. These catalysts are found to be effective in cleaving the 4,6‐O‐acetal rings of hexopyranosides at either O4 or O6, respectively. When used in conjunction with a 1 M solution of

  系统地研究了各种金属三氟甲磺酸盐作为亚苄基乙缩醛的区域选择性还原开环中的有效催化剂，包括溶剂，还原剂和温度的影响。发现这些催化剂可有效裂解六吡喃糖苷在O4或O6处的4,6- O-乙缩醛环。与1M BH 3溶液一起使用时·THF中的THF无需额外添加任何溶剂，它会影响O6位置的环裂变以生成相应的伯醇，而在乙腈中以二甲基乙基硅烷作为还原剂存在会导致O4的开环，从而导致生成仲羟基衍生物高选择性和高收率。这些方法可以应用于包含各种官能团的多种基材。
• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。
• A Concise Synthesis of Tetrahydroxy-LCB, α-Galactosyl Ceramide, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-ribitol via <scp>d</scp>-Allosamines as Key Building Blocks
  作者：Shun-Yuan Luo、Suvarn S. Kulkarni、Chien-Hung Chou、Wei-Meen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo051518u

  日期：2006.2.1

  The total syntheses of tetrahydroxy-LCB 1, α-galactosyl ceramide 2, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol 3 via d-allosamine derivatives as common synthons are described here.

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。