Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester | 471891-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] benzoate
• CAS: 471891-12-0
• 化学式: C₂₁H₁₈F₃N₃O₈S
• 分子量: 529.45
• InChiKey: XKHPLHVMLZYRBY-HZLBELHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 15-冠醚-5 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-azido-8-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯甲酰基氧基)-1H-1,2,3-苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 生成 Benzoic acid (2R,4aR,6S,7R,8R,8aR)-7-azido-2-phenyl-8-trifluoromethanesulfonyloxy-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x

文献信息

• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。