2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate | 471891-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-azido-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] benzoate
• CAS: 471891-13-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₆
• 分子量: 397.387
• InChiKey: GCVLCGJLKSTICJ-WDBHGICGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1-O-benzoyl-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranose 在 六甲基磷酰三胺 、 15-冠醚-5 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  经由d-allosamine衍生物作为关键中间体由d-葡萄糖胺合成d-核糖-C 18-植物鞘氨醇

  摘要：

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00919-x

文献信息

• Synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine via the d-allosamine derivatives as key intermediates
  作者：Shun-Yuan Luo、Shankar R. Thopate、Ching-Yun Hsu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00919-x

  日期：2002.7

  A straightforward synthesis of d-ribo-C18-phytosphingosine from d-glucosamine hydrochloride in ten steps in 18.4% overall yield via the d-allosamine derivatives as key intermediates is described here.

  本文描述了以10个步骤通过d-allosamine衍生物作为关键中间体从d-葡萄糖胺盐酸盐直接合成d-核糖基-C 18-植物鞘氨醇的方法，总收率为18.4％。