2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
• 英文别名: (4aR,7R,8R,8aS)-7-azido-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-6,8-diol
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₅
• 分子量: 293.279
• InChiKey: VCFFPGIQAWNVAI-SFZUHQLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 vanadyl triflate 、 15-冠醚-5 、 4 A molecular sieve 、 硼烷 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 115.0h， 生成 2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-allopyranosyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  以d-Allosamines为主要构建基块合成四羟基LCB，α-半乳糖基神经酰胺和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇

  摘要：

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo051518u
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2-脱氧葡萄糖盐酸盐 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三氟甲磺酸酐 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成グルコピラノシル脂質アジュバント

  摘要：

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无

  公开号：

  JP2016028042A

文献信息

• SYNTHETIC GLUCOPYRANOSYL LIPID ADJUVANTS
  申请人：Infectious Disease Research Institute

  公开号：US20140322268A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Compounds, particularly, glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) compounds, having the following structure (I) are provided: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 , L 7 , L 8 , L 9 , L 10 , Y 1 , Y 2 , Y 3 , Y 4 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , are as defined herein. Pharmaceutical compositions, vaccine compositions, and related methods for inducing or enhancing immune responses, are also provided.

  提供具有以下结构（I）的化合物，特别是葡萄糖吡喃糖脂佐剂（GLA）化合物，或其药学上可接受的盐，其中L1、L2、L3、L4、L5、L6、L7、L8、L9、L10、Y1、Y2、Y3、Y4、R1、R2、R3、R4、R5、R6如本文所定义。还提供用于诱导或增强免疫反应的制药组合物、疫苗组合物及相关方法。
• US9814772B2
  申请人：——

  公开号：US9814772B2

  公开（公告）日：2017-11-14
• 合成グルコピラノシル脂質アジュバント
  申请人：インフェクシャス ディズィーズ リサーチ インスティチュート

  公开号：JP2016028042A

  公开（公告）日：2016-02-25

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a novel glucopyranosyl lipid adjuvant (GLA) for inducing or enhancing immune responses, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SOLUTION: The present invention provides a GLA represented by a compound of the following formula, and a vaccine composition and a pharmaceutical composition comprising the GLA.SELECTED DRAWING: None

  要解决的问题：提供一种新型葡萄糖吡喃基脂质佐剂（GLA），用于诱导或增强免疫反应，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。解决方案：本发明提供一种由以下式的化合物表示的GLA，以及包括该GLA的疫苗组合物和药物组合物。选定的图纸：无
• A Concise Synthesis of Tetrahydroxy-LCB, α-Galactosyl Ceramide, and 1,4-Dideoxy-1,4-imino-<scp>l</scp>-ribitol via <scp>d</scp>-Allosamines as Key Building Blocks
  作者：Shun-Yuan Luo、Suvarn S. Kulkarni、Chien-Hung Chou、Wei-Meen Liao、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1021/jo051518u

  日期：2006.2.1

  The total syntheses of tetrahydroxy-LCB 1, α-galactosyl ceramide 2, and 1,4-dideoxy-1,4-imino-l-ribitol 3 via d-allosamine derivatives as common synthons are described here.

  在此描述了通过作为常见合成子的d- allosamine衍生物合成的四羟基-LCB 1，α-半乳糖基神经酰胺2和1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-1-核糖醇3的总合成。