tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate | 1118567-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[2-[4-[[2-chloro-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]phenyl]methyl]phenoxy]ethoxy]ethyl]carbamate
• CAS: 1118567-51-3
• 化学式: C₂₈H₃₈ClNO₉
• 分子量: 568.064
• InChiKey: PQTUYXDPXCXXFU-RTJMFUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate 在 甲烷磺酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-(3-(4-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)benzyl)-4-chlorophenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。

  公开号：

  WO2009026537A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 N,N-二甲基甲酰胺 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZYLBENZÈNE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。

  公开号：

  WO2009026537A1
• 作为试剂：
  描述：

  (3R,4R,5S,6R)-2-(4-chloro-3-(4-hydroxybenzyl)phenyl)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 、 氨基叔丁酯-二聚乙二醇-MS 、 Dicaesio carbonate 在 乙酸乙酯 、 氯化铵 、 氯化钠 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以to get the crude product, tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate (intermediate U) (40 mg), which的产率得到tert-butyl 2-(2-(4-(2-chloro-5-((2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)benzyl)phenoxy)ethoxy)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzylbenzene derivatives and methods of use

  摘要：

  提供的是对钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT具有抑制作用的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的药物组合物、方法、合成中间体和使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病情。

  公开号：

  US08802637B2

文献信息

• BENZYLBENZENE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Theracos, Inc.

  公开号：US20140031300A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有抑制钠依赖性葡萄糖共转运体SGLT的化合物。本发明还提供了制备这些化合物的制药组合物、方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立地或与其他治疗剂联合使用，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病症。
• US7838499B2
  申请人：——

  公开号：US7838499B2

  公开（公告）日：2010-11-23
• US8106021B2
  申请人：——

  公开号：US8106021B2

  公开（公告）日：2012-01-31
• US8575321B2
  申请人：——

  公开号：US8575321B2

  公开（公告）日：2013-11-05
• US8802637B2
  申请人：——

  公开号：US8802637B2

  公开（公告）日：2014-08-12