(2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-8-hydroxymethyl-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-4,10-diol | 868267-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-8-hydroxymethyl-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-4,10-diol
• CAS: 868267-05-4
• 化学式: C₂₃H₄₄O₆Si
• 分子量: 444.684
• InChiKey: KFUHRVGETXGRHU-ACXQXYJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-8-hydroxymethyl-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-4,10-diol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 pH 7 buffer 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 156.0h， 生成 prop-2-enyl 2-[(2S,4S,6S,8R,10S)-10-acetyloxy-2-[(3R,4S,5S)-4-acetyloxy-7-[(2R,4S,6R,8S,10S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formyl-10-methoxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-3,5-dimethyl-2-methylidene-6-oxoheptyl]-4-methyl-4-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,6S,8R,10S)-2-[(3R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-methylidenebutyl]-10-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-one 在 cerium(III) chloride 、 pH 7 buffer 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2S,4S,6S,8R,10S)-2-[(R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-2-methylene-butyl]-8-hydroxymethyl-4-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undecane-4,10-diol
  参考文献：
  名称：

  Spongistatin 1的全合成：一种利用其潜在的伪对称性的合成策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502008