2,3,4-trimethoxybenzyl iodide | 165453-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxybenzyl iodide
• 英文别名: 1-(iodomethyl)-2,3,4-trimethoxybenzene
• CAS: 165453-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₃IO₃
• 分子量: 308.116
• InChiKey: GSUDDMKSKQVBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxybenzyl iodide 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-((S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三甲氧基苯甲醇 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3,4-trimethoxybenzyl iodide
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602

文献信息

• 5-amino-4-hydroxyhexanoic acid derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05643878A1

  公开（公告）日：1997-07-01

  Compounds of formula I ##STR1## or their hydroxy-protected derivatives, and compounds of formula I' ##STR2## wherein T is an acyl radical of formula Z ##STR3## wherein R.sup.z is unsubstituted or substituted hydrocarbyl wherein at least one carbon atom has been replaced by a hetero atom with the proviso that a hetero atom is not bonded directly to the carbonyl to which the radical R.sup.z is bonded, alkyl having two or more carbon atoms, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl or unsubstituted or substituted amino, and wherein the radicals R.sub.1, B.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, A.sub.1, A.sub.2 and NR.sub.4 R.sub.5 are as defined in the description, and precursors thereof, are described. The compounds have pharmaceutical activity, for example in the treatment of retroviral diseases, such as AIDS.

  公式I的化合物##STR1##或其羟基保护衍生物，以及公式I'的化合物##STR2##，其中T是公式Z的酰基自由基##STR3##，其中R.sup.z是不取代或取代的碳氢化合物，至少有一个碳原子被杂原子替换，但需满足杂原子不直接与R.sup.z连接的酰基相连，烷基含有两个或更多碳原子，低级烯基，低级炔基，芳基或不取代或取代的氨基，且其中R.sub.1、B.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、A.sub.1、A.sub.2和NR.sub.4 R.sub.5如描述中定义，以及它们的先驱物，都有药物活性，例如在治疗反转录病毒疾病，如艾滋病。
• Antiviral ethers of aspartate protease substrate isosteres
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05663200A1

  公开（公告）日：1997-09-02

  Antiretroviral compounds (which are effective, for example, against HIV) of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is an acyl radical lower-alkoxyl-lower-alkanoyl whose lower alkoxy radical is unsubstituted or is substituted by halogen, phenyl, lower alkoxy or a heterocyclic radical selected from piperidinyl, pyrrolidinyl, tetrahydropyranyl, tetrahydrofuranyl, thiazolidinyl, thiazolyl, indolyl or 4H-1-benzopyranyl which is unsubstituted or substituted by oxo, hydroxyl, amine, lower alkyl, lower-alkoxycarbonyl and/or phenyl-lower-alkoxycarbonyl; lower alkanoyl which is unsubstituted or is substituted by one of the said unsubstituted or substituted heterocyclic radicals; arylcarbonyl or heterocyclylcarbonyl which are substituted by heterocyclyl or heterocyclyl-lower-alkyl; phenyl-lower-alkanoyl which is substituted by hydroxyl and lower alkyl; or arylsulfonyl; or the residue of an amino acid which is defined in accordance with the description (and which may be acylated on the amino nitrogen by one of the abovementioned acyl radicals); R.sub.2 and R.sub.3 are in each case cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, naphthyl or tetrahydronaphthyl which are unsubstituted or substituted by lower alkyl, phenyl, cyanophenyl, phenyl-lower-alkyl, halogen, halo-lower-alkyl, cyano, hydroxyl, lower alkoxy, phenyl-lower-alkoxyl, pyridyl-lower-alkoxy, lower-alkoxy-lower-alkoxy, lower-alkoxycarbonyl-lower-alkoxy, carboxyl-lower-alkoxy, hydroxyl-lower-alkoxy, carbamoyl-lower-alkoxy, cyano-lower-alkoxy, and phenyl-lower-alkanesulfonyl which is unsubstituted or substituted by halogen; R.sub.4 is lower alkyl, cyclohexyl or phenyl; and R.sub.5 is lower alkyl; and n is 1 or 2, or salts thereof, are novel.

  式I中的抗逆转录病毒化合物（例如针对HIV有效）## STR1 ##其中R.sub.1是酰基较低的烷氧基较低的酰基，其较低的烷氧基未取代或被卤素，苯基，较低的烷氧基或从哌啶基，吡咯烷基，四氢吡喃基，四氢呋喃基，噻唑烷基，噻唑基，吲哚基或未取代或取代为氧代，羟基，氨基，较低的烷基，较低的烷氧羰基和/或苯基-较低的烷氧羰基选择的杂环基团取代；未取代或取代为上述未取代或取代的杂环基团之一的未取代或取代的较低烷酰基；被杂环基或杂环基较低烷基取代的苯基羰基或杂环基羰基；被羟基和较低烷基取代的苯基较低烷酰基；或苯基磺酰基；或根据描述定义的氨基酸残基（并且可以通过上述酰基之一在氨基氮上酰化）；R.sub.2和R.sub.3分别是未取代或取代的环己基，环己烯基，苯基，萘基或四氢萘基，其未取代或被较低烷基，苯基，氰基苯基-较低烷基，卤素，卤代较低烷基，氰基，羟基，较低烷氧基，苯基-较低烷氧基，吡啶基-较低烷氧基，较低烷氧基-较低烷氧基，较低烷氧基羰基-较低烷氧基，羧基-较低烷氧基，羟基-较低烷氧基，氨基甲酰-较低烷氧基，氰基-较低烷氧基和未取代或取代为卤素的苯基-较低烷基磺酰基；R.sub.4是较低的烷基，环己基或苯基；而R.sub.5是较低的烷基；n为1或2，或其盐，是新颖的。
• Coutts, Ian G. C.; Hadfield, John A.; Huddleston, Patrick R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 9, p. 2472 - 2500
  作者：Coutts, Ian G. C.、Hadfield, John A.、Huddleston, Patrick R.

  DOI：——

  日期：——
• Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1996, 329, 273-278
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5663200A
  申请人：——

  公开号：US5663200A

  公开（公告）日：1997-09-02