[(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-((S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 165454-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-((S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 165454-02-4
• 化学式: C₅₁H₇₆N₄O₁₀Si
• 分子量: 933.271
• InChiKey: TYRMTXXXKDGUIW-RLEVTRDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.51
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  162.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-((S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到叔-丁基[(1S,2S,4R)-1-苯甲基-5-{[(1S)-1-{[(1S)-1-苯甲基-2-吗啉-4-基-2-羰基乙基]氨基甲酰}-2-甲基丙基]氨基}-2-羟基-5-羰基-4-(2,3,4-三甲氧苄基)戊基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1S,2S,4R)-1-Benzyl-4-[(S)-1-((S)-1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethylcarbamoyl)-2-methyl-propylcarbamoyl]-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(2,3,4-trimethoxy-phenyl)-pentyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  强效口服活性 HIV 蛋白酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经制备了一系列有效的HIV蛋白酶抑制剂。一些新合成的化合物在给动物口服后显示出高血浆水平。根据整体生物学特征，选择 CGP 61755 进行进一步的临床前评估。对于这种化合物，开发了可能适合大规模生产的 10 步合成。

  DOI：

  10.1002/ardp.19963290602