3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid 14,20-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-7,13,15,17,19,21-hexamethyl-22-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-2-oxo-oxacyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-10-yl ester | 1207166-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid 14,20-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-7,13,15,17,19,21-hexamethyl-22-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-2-oxo-oxacyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-10-yl ester
• CAS: 1207166-59-3
• 化学式: C₆₆H₁₁₃NO₁₀Si₃
• 分子量: 1164.88
• InChiKey: RZFLWROXQQFNHJ-YPEGJQJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.23
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  127.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid 14,20-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-7,13,15,17,19,21-hexamethyl-22-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-2-oxo-oxacyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-10-yl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 96.0h， 以100%的产率得到3-tert-butoxycarbonylamino-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid 14,20-dihydroxy-8-methoxy-7,13,15,17,19,21-hexamethyl-22-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-2-oxo-oxacyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成的微管稳定的抗癌药紫杉醇，双糖精和dictyostatin设计的杂种文库。

  摘要：

  合成了海洋天然产物dictyostatin和discodermolide的杂合文库，其中整合了紫杉醇或紫杉醇的侧链。在PANC-1癌细胞系中进行的初步生物学评估显示出显着的抗增殖活性，表明大环内酯支架是紫杉醇浆果赤霉素核心的有效替代物。

  DOI：

  10.1039/b921237j
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 potassium fluoride 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-双二甲氨基萘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-2-triethylsilanyloxy-propionic acid 14,20-bis(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-methoxy-7,13,15,17,19,21-hexamethyl-22-(1-methyl-penta-2,4-dienyl)-2-oxo-oxacyclodocosa-3,5,11,16-tetraen-10-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗有丝分裂天然产物 Dictyostatin、Discodermolide 和紫杉醇的一系列大环杂种和类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列微管稳定抗癌剂 dictyostatin、discodermolide 和紫杉醇的杂合体和类似物的设计、合成和生物学评价。利用这两种聚酮化合物衍生的海洋天然产物之间独特的结构和立体化学相似性，通过调整针对 dictyostatin 和 discodermolide 的早期合成路线，制备了 22 元大环内酯支架。最初为获得新的 discodermolide/dictyostatin 杂种所做的努力导致了后期多样化策略的采用和一个小型甲基醚衍生物库的构建，以及第一个带有紫杉醇或紫杉素侧链的三重杂种酯键。这些化合物在一系列人类癌细胞系（包括紫杉醇抗性 NCI/ADR-Res 细胞系）中的抗增殖活性的生物测定允许提出各种结构-活性关系。这导致鉴定了一种有效的大环discodermolide/dictyostatin杂种12及其 C9 甲氧基衍生物38可通过有效的全合成获得，并且具有与 dictyostatin

  DOI：

  10.1002/asia.201000541